[2-[5-(Hydroxymethyl)-2,2-dioxo-1,3-dihydrobenzo[f][2]benzothiol-9-yl]phenyl]methyl acetate | 1421759-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: [2-[5-(Hydroxymethyl)-2,2-dioxo-1,3-dihydrobenzo[f][2]benzothiol-9-yl]phenyl]methyl acetate
• CAS: 1421759-73-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅S
• 分子量: 396.464
• InChiKey: MIWIBIQNXJMOCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [9-[2-(Acetyloxymethyl)phenyl]-2,2-dioxo-1,3-dihydrobenzo[f][2]benzothiol-5-yl]methyl acetate 在 AK lipase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到[2-[5-(Hydroxymethyl)-2,2-dioxo-1,3-dihydrobenzo[f][2]benzothiol-9-yl]phenyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  差异保护的芳基萘的化学酶法

  摘要：

  由双炔丙基砜，醚和胺经Garratt-Braverman环化反应制得的芳基萘二乙酸酯已通过AK脂肪酶选择性地水解成单乙酸酯12a - c。区域异构的单乙酸酯13a-c是使用相同的酶通过将相应的二醇乙酰化而制得的。在这两种情况下，与萘环连接的暴露度更高的乙酰氧基甲基或羟甲基与酶的活性位点结合，并进行水解/乙酰化。该方法提供了容易获得差异保护的芳基-萘的途径，这应允许进一步的修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.010