lithium (1R,5S)-9-(p-tolyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-uide | 74334-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium (1R,5S)-9-(p-tolyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-uide
• CAS: 74334-69-3
• 化学式: C₁₅H₂₂B*Li
• 分子量: 220.092
• InChiKey: ONCMYRKQJMFUHB-UWHPFQGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  B-p-tolyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以>99的产率得到lithium (1R,5S)-9-(p-tolyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-uide
  参考文献：
  名称：

  碱金属氢化物的加成化合物：XVIII。三烷基硼烷与叔丁基锂的反应。制备三烷基硼氢化锂的通用便捷方法

  摘要：

  考察了叔丁基锂与具有广泛不同空间要求的代表性三烷基硼烷的反应。即使在-78℃下，该反应在醚溶剂中也迅速发生，并以定量收率形成相应的三烷基硼氢化锂。这种合成是高度通用的，甚至包含受强烈阻碍的三烷基硼烷，例如三（反-2-甲基环戊基）硼烷和三唾液酸基硼烷。唯一的副产物是异丁烯，其通常是无害的且易于除去。通过氢化物分析，红外光谱和11对三烷基硼氢化锂进行了表征B NMR谱。三烷基硼氢化物的形成似乎是由于动力学因素，而不是由于热力学因素。该反应为三烷基硼氢化锂提供了一种高度通用，简便且定量的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83693-1

文献信息

• Organoboranes
  作者：Gary W. Kramer、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80375-7

  日期：1974.6

  The reaction of organolithium reagents with methyl-dialkylborinates in hydrocarbon solvents proceeds readily with precipitation of lithium methoxide and the formation of the corresponding mixed organoborane: Consequently, simple filtration of the reaction mixture gives the mixed organoborane in high yield and purity. Other dialkylborane derivatives, such as the chloride and the hydride, are less desirable

  有机锂试剂与甲基二烷基硼酸酯在烃溶剂中的反应易于进行，伴随着甲醇锂的沉淀和相应的混合有机硼烷的形成：因此，反应混合物的简单过滤以高收率和纯度得到了混合的有机硼烷。其他二烷基硼烷衍生物，例如氯化物和氢化物，不太适合作为底物，经常导致新烷基的异构化。
• Brown, H. C., Organic Syntheses via Boranes, John Wiley and Sons, New York - London - Sydney - Toronto 1975
  作者：Brown, H. C.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 5.6, page 212 - 224
  作者：

  DOI：——

  日期：——