Tert-butyl-difluoro-methylsilane | 63246-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: Tert-butyl-difluoro-methylsilane
• CAS: 63246-35-5
• 化学式: C₅H₁₂F₂Si
• 分子量: 138.233
• InChiKey: DPEGDGIRAHPBFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-difluoro-methylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stalke, Dietmar; Pieper, Ursula; Vollbrecht, Susanne, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 11, p. 1513 - 1516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 氢氟酸 、 氟磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Tert-butyl-difluoro-methylsilane
  参考文献：
  名称：

  用强酸裂解烷基硅烷：IV。烷基二甲基氟硅烷与氟磺酸的反应

  摘要：

  利用质子磁共振研究了氟磺酸溶解在二氯甲烷中从五个烷基二甲基氟硅烷中裂解烷基和氟的动力学。发生烷基，甲基和氟的竞争裂解，形成三种产物。提出了一种基于三阶动力学的机理，该机理涉及通过氟磺酸对硅的亲核进攻，然后对硅的亲电进攻，形成五配位中间体。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87129-6

文献信息

• (Fluorosilyl)ethylenediamines and fluorosilyl-1,3-diaza-2-silacyclopentanes
  作者：Bernd Fredelake、Christina Ebker、Uwe Klingebiel、Mathias Noltemeyer、Stefan Schmatz

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.02.013

  日期：2004.6

  of 1-trimethylsilyl-1,3-diaza-2-silacyclopentane, BuLi and MeSiF3. In the synthesis of N-fluorosilyl-1,3-diaza-2-silacyclopentanes constitutional isomers were formed (30–33). Quantum-chemical calculations support the isomerisation mechanism. An iminosilane with an SiN double bond is the intermediate product of the rearrangement process.

  本文介绍了乙二胺和氟硅烷的化学性质。热稳定的单甲硅烷的合成（1 - 5） -和二（fluorosilyl）乙二胺（6）进行说明。从乙二胺和F 2 Si（CMe 3）2的二锂盐开始，得到五元的1,3-二氮杂-2-硅环戊烷（8）。的四-和与二锂化双（甲硅烷基）trifluorosilanes反应的乙二胺导致的1,3-二氮杂-2- fluorosilylsilacyclopentanes（形成9 - 14）。氟硅烷在1和3位（15 – 28位）中替代8）。在1-三甲基甲硅烷基-1，3-二氮杂-2-硅环戊烷，BuLi和MeSiF 3的反应中，分离出氟硅烷基桥接的五元环（29）。在合成N-氟甲硅烷基-1,3-二氮杂-2-硅杂环戊烷时，会形成结构异构体（30–33）。量子化学计算支持异构化机理。具有SiN双键的亚氨基硅烷是重排过程的中间产物。
• SiF-NH-Funktionelle Cyclodisilazane – Synthese und Reaktivität / SiF-NH-Functional Cyclodisilazane – Synthesis and Reactivity
  作者：Clemens Reiche、Uwe Klingebiel、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1515/znb-2003-1002

  日期：2003.10.1

  Dichlorosilanes with bulky substituents R(Me₃C)SiCl₂ react with liquid ammonia to give geminal silyldiamines [R(Me₃C)Si(NH₂)₂, 1: R = CH₂ Me, 2: R = CHMe₂]. In the reaction of the monolithium derivatives of these compounds with halosilanes 1-amino-1.3-disilazanes are obtained [(NH₂)(Me₃C)RSi-NH-SiR₁R₂R₃; 3: R = CMe₃, R₁ = R₂ = R₃ = Me; 4: R = R₁ = CMe₃, R₂ = R₃ = Me; 5: R = R₁ = R₂ = CMe₃, R₃ = H; 6: R = R₁ = CMe₃, R₂ = Me, R₃ = F; 7: R = CHMe₂, R₁ = R₂ = R₃ = Me]. If monolithiated diamines are treated with trifluorosilanes cyclisation occurs to give (NH-Si(CMe₃)₂-NH-SiFR)cyclodisilazanes [R = N(SiMe₃)(CMe₃) (8); R = N(SiMe₂CMe₃)₂ (9)]. 50% of the educts are recovered. The spirocyclic compound 10 is isolated from the reaction of the dilithiated 1-amino-1.3-disilazane 3 with F₃SiN(SiMe₂CMe₃)₂. NH-SiF-Functional cyclodisilazanes can be obtained in the reaction of the dilithium derivative of compound 4 with trifluorosilanes [(N(SiMe₂CMe₃)-Si(CMe₃)₂-NH-SiFR), R = Ph (11); R = CMe₃ (12)]. The lithium derivative of 12 crystallises with TMEDA as adduct 13. In the reaction of the lithiated compound 12 with Me₃SiCl, LiCl elimination and substitution of the N-atom is observed (14). The treatment of 13 with PhCHO leads to a 1.3-diaza-5-oxa-2.4-disila-cyclohexane (15 a, b). Starting from lithiated 12 the methoxysubstituted cyclodisiloxane 16 is accessible in the reaction with MeOH. As result of its reactivity towards Me₂SiF₂ the fluorosilyl-substituted cyclodisilazane 17 is obtained. Crystal structures of 9-11 and 13 have been determined.

  二氯硅烷与具有臃肿取代基团R(Me3C)SiCl2的液氨反应，形成geminal硅胺[R(Me3C)Si(NH2)2，1：R = CH2Me，2：R = CHMe2]。这些化合物的单锂衍生物与卤硅烷反应得到1-氨基-1.3-二硅氮烷[(NH2)(Me3C)RSi-NH-SiR1R2R3；3：R = CMe3，R1 = R2 = R3 = Me；4：R = R1 = CMe3，R2 = R3 = Me；5：R = R1 = R2 = CMe3，R3 = H；6：R = R1 = CMe3，R2 = Me，R3 = F；7：R = CHMe2，R1 = R2 = R3 = Me]。如果单锂化的二胺与三氟硅烷处理，将发生环化反应，形成(NH-Si(CMe3)2-NH-SiFR)环二硅氮烷[R = N(SiMe3)(CMe3) (8)；R = N(SiMe2CMe3)2 (9)]。50%的原料被回收。从二锂化的1-氨基-1.3-二硅氮烷3与F3SiN(SiMe2CMe3)2反应中分离出螺环化合物10。从化合物4的二锂衍生物与三氟硅烷反应中可以获得NH-SiF-官能化环二硅氮烷[(N(SiMe2CMe3)-Si(CMe3)2-NH-SiFR)，R = Ph (11)；R = CMe3 (12)]。12的锂衍生物与TMEDA结晶形成加合物13。从化合物12的锂化合物与Me3SiCl反应中观察到LiCl的消除和N原子的取代(14)。13与PhCHO的处理导致1.3-二氮-5-氧-2.4-二硅杂环己烷(15 a, b)。从锂化12开始，与MeOH反应可获得甲氧基取代的环二硅氧烷16。由于其对Me2SiF2的反应性，获得了氟硅基取代的环二硅氮烷17。已确定了9-11和13的晶体结构。
• Aminosilanolates as precursors of four- and eight-membered (SiNSiO)-rings
  作者：Clemens Reiche、Susanne Kliem、Uwe Klingebiel、Mathias Noltemeyer、Claudia Voit、Regine Herbst-Irmer、Stefan Schmatz

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02117-4

  日期：2003.2

  by two by-products, a six-membered Si(SiO)2NH-ring (10) and a 1,3-diamino-1,3-disiloxane (11). The treatment of 6 with n-C4H9Li followed by LiF-elimination results in an eight-membered (SiOSiN)2-ring (13), the analogous reaction of 7 and 8 leads to the formation of four-membered (SiOSiN)-rings (14, 15). The results of the crystal structure determinations of 2, 3, 9 the lithium salt of 8 (12) and quantum

  氨基二叔丁基硅烷醇（1）结晶为二聚体。它形成钠和钾aminOSilanolates（2，3在固体状态），其结晶为六方柱。在碱金属-氨基硅烷醇化物与卤代硅烷的反应中，获得1-氨基-1,3-二硅氧烷（Me 3 C）2 Si（NH 2）OSiRR'R“；（4：R ＝ R′＝ CMe 3，R″ ＝ H；5：R″ ＝ Cl；6：R ＝ Me，R′＝ CMe 3，R″ ＝ F；7：R ＝ R′＝ NMeSiMe 3， R '' = F; 8：R = R'= NCHMe 2 SiMe 3，R” = F；9：R ＝ R′＝ N（CHMe 2）2，R″ ＝ F）。5的形成伴随有两种副产物，六元Si（SiO）2 NH-环（10）和1，3-二氨基-1，3-二硅氧烷（11）。用n -C 4 H 9 Li处理6之后再进行LiF消除，得到八元（SiOSiN）2环（13），7和8的类似反应导致形成四元（SiOSiN）