2-(trimethylsilyl)ethyl (7S,9R,2E)-7-acetoxy-3-methyl-9-[(triethylsilyl)oxy]dec-2-enoate | 1228995-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (7S,9R,2E)-7-acetoxy-3-methyl-9-[(triethylsilyl)oxy]dec-2-enoate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (E,7S,9R)-7-acetyloxy-3-methyl-9-triethylsilyloxydec-2-enoate
• CAS: 1228995-83-2
• 化学式: C₂₄H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 472.813
• InChiKey: DTWLCIRMTNQRBE-OPFGUVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (7S,9R,2E)-7-acetoxy-3-methyl-9-[(triethylsilyl)oxy]dec-2-enoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (2S,3R,7S,9R)-7-acetoxy-2,3-dihydroxy-3-methyl-9-[(triethylsilyl)oxy]decanoate
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸A的合成

  摘要：

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。

  DOI：

  10.1021/ol100906k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-acetoxy-2-[(triethylsilyl)oxy]nonan-8-one 、 2-(trimethylsilyl)ethyl2-(diethoxyphosphoryl)acetate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (7S,9R,2Z)-7-acetoxy-3-methyl-9-[(triethylsilyl)oxy]dec-2-enoate 、 2-(trimethylsilyl)ethyl (7S,9R,2E)-7-acetoxy-3-methyl-9-[(triethylsilyl)oxy]dec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸A的合成

  摘要：

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。

  DOI：

  10.1021/ol100906k