N-[6-(5-Bromo-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-hex-5-ynyl]-acrylamide | 748800-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: N-[6-(5-Bromo-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-hex-5-ynyl]-acrylamide
• 英文别名: N-[6-(5-bromo-2-oxopyran-3-yl)hex-5-ynyl]prop-2-enamide
• CAS: 748800-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₃
• 分子量: 324.174
• InChiKey: ANUPVOOYAJGORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(5-Bromo-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-hex-5-ynyl]-acrylamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以53%的产率得到(1R,10S,12S)-16-Bromo-13-oxa-8-aza-tricyclo[10.2.2.0^1,10]hexadec-15-en-2-yne-9,14-dione
  参考文献：
  名称：

  IMDA cycloadditions of 3-alkynyl tethered 2-pyrones for the synthesis of medium-sized macrocycles

  摘要：

  Alkynyl tethered 2-pyrones underwent intramolecular Diels-Alder cycloadditions to provide bicyclolactone-fused medium-sized macrocycles in good overall yields. Lactone ring opening reactions furnished various ring fused medium-sized macrolactams and macroazanes with good overall yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.145
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2H-吡喃-2-酮 、 N-Hex-5-ynyl-acrylamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N-[6-(5-Bromo-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-hex-5-ynyl]-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  IMDA cycloadditions of 3-alkynyl tethered 2-pyrones for the synthesis of medium-sized macrocycles

  摘要：

  Alkynyl tethered 2-pyrones underwent intramolecular Diels-Alder cycloadditions to provide bicyclolactone-fused medium-sized macrocycles in good overall yields. Lactone ring opening reactions furnished various ring fused medium-sized macrolactams and macroazanes with good overall yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.145