S-(2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)ethyl) ethanethioate | 954376-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)ethyl) ethanethioate
• 英文别名: 1-acetylthio-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylamino]ethane；S-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl] ethanethioate
• CAS: 954376-24-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃S
• 分子量: 233.332
• InChiKey: PSGGKPMQLXHYKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)ethyl) ethanethioate 在 甲酸 、 双氧水 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲酸 为溶剂， 生成 2-(methylamino)ethanesulfonic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 1,1-[2H2]-2-methylaminoethane-1-sulfonic acid as a substrate for taurine α ketoglutarate dioxygenase (TauD)

  摘要：

  Taurine a-ketoglutarate dioxygenase (TauD) is an archetypal a-ketoglutarate-dependent non-heme iron oxygenase. Here, we report a practical five-step synthetic route to 1,1-dideutero-2-methylaminoethane-sulfonic acid hydrochloride, a useful alternative substrate for the characterization of deuterium kinetic isotope effects on TauD. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.063
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 S-(2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)ethyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸转化为脱氢丙氨酸能够获得具有多种翻译后修饰的合成组蛋白

  摘要：

  六个的价格：从一个单一的前体脱氢丙氨酸，六个不同的翻译后修饰可以位点选择性地安装在组蛋白上（见图），包括组蛋白的第一个位点选择性磷酸化和糖基化。报告了对全长修饰组蛋白的组蛋白脱乙酰酶活性的直接观察及其与染色质读取器和写入器/擦除器蛋白的相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201106432

文献信息

• Selective, Modular Probes for Thioredoxins Enabled by Rational Tuning of a Unique Disulfide Structure Motif
  作者：Jan G. Felber、Lukas Zeisel、Lena Poczka、Karoline Scholzen、Sander Busker、Martin S. Maier、Ulrike Theisen、Christina Brandstädter、Katja Becker、Elias S. J. Arnér、Julia Thorn-Seshold、Oliver Thorn-Seshold

  DOI：10.1021/jacs.1c03234

  日期：2021.6.16

  disulfide reduction trigger units designed for stability to monothiols. We integrated the motifs into modular series of fluorogenic probes that release and activate an arbitrary chemical cargo upon reduction, and compared their performance to that of the literature-known disulfides. The probes were comprehensively screened for biological stability and selectivity against a range of redox effector proteins

  氧化还原酶的专门细胞网络协调控制代谢、蛋白质调节和氧化还原稳态的二硫醇/二硫化物交换反应。对于对氧化还原酶和效应蛋白（nM 到 μM 浓度）具有选择性的探针，它们还必须能够抵抗由约 非催化细胞单硫醇的 50 mM 背景。然而，还没有建立这样的选择性还原传感系统。在这里，我们使用合理的结构设计来独立改变二硫化物稳定性的热力学和动力学方面，创造了一系列不寻常的二硫化物还原触发单元，旨在稳定一硫醇。我们将这些基序集成到模块化系列的荧光探针中，这些探针在还原时释放和激活任意化学物质，并将它们的性能与文献中已知的二硫化物的性能进行了比较。针对一系列氧化还原效应蛋白和酶，针对生物稳定性和选择性对探针进行了全面筛选。这种设计过程提供了第一个二硫化物探针，它对单硫醇具有出色的稳定性，但对关键的氧化还原活性蛋白效应物硫氧还蛋白具有高选择性。我们预计这些新型二硫键的进一步应用将提供针对细胞硫氧还蛋白的独特探针
• [EN] CONJUGATES OF THE B-SUBUNIT OF SHIGA TOXIN FOR ANTICANCER THERAPIES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE LA SOUS-UNITÉ B DE TOXINE DE SHIGA POUR DES THÉRAPIES ANTICANCÉREUSES
  申请人：INST CURIE

  公开号：WO2014086952A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Conjugates or pharmaceutical compositions comprising conjugates of the B-subunit of Shiga toxin that are useful for cancer therapies are disclosed. More specifically, the pharmaceutical compositions comprise STxB conjugated to at least one antimitotic agent such as auristatin or pharmaceutically acceptable salts thereof through a bifunctional linker. Processes to make the conjugates, as well as methods to treat cancers are also disclosed.

  披露了用于癌症治疗的志贺毒素B亚单位偶联物或药物组合物。更具体地说，药物组合物包含通过双功能连接剂与至少一种抗有丝分裂剂如auriSTatin或药用可接受盐偶联的STxB。还披露了制造偶联物的方法以及治疗癌症的方法。
• Conjugates of the B-subunit of Shiga toxin for anticancer therapies
  申请人：Institut Curie

  公开号：EP2740493A1

  公开（公告）日：2014-06-11

  Conjugates or pharmaceutical compositions comprising conjugates of the B-subunit of Shiga toxin that are useful for cancer therapies are disclosed. More specifically, the pharmaceutical compositions comprise STxB conjugated to at least one antimitotic agent such as auristatin or pharmaceutically acceptable salts thereof through a bifunctional linker. Processes to make the conjugates, as well as methods to treat cancers are also disclosed.

  披露了用于癌症治疗的B亚单位志贺毒素偶联物或药物组合物。更具体地说，药物组合物包括通过双功能连接剂将STxB偶联至少一种抗有丝分裂剂，如auriSTatin或药用可接受盐。还披露了制造偶联物的方法以及治疗癌症的方法。
• SHIGA TOXIN B-SUBUNIT/CHEMOTHERAPEUTICS CONJUGATES
  申请人：Johannes Ludger

  公开号：US20110152252A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to the use of a Shiga toxin B-subunit moiety as carrier for therapeutic agents, for example, anti-cancer agents such as anti-cancer agents that require intracellular uptake to exert their anti-cancer effects. In particular, the present invention provides conjugates comprising a Shiga toxin moiety covalently linked to an anti-cancer agent through a self-immolative spacer, and methods of using such conjugates to increase cellular uptake and/or specificity for cancer cells of the anti-cancer drug. Also provided are methods of treatment involving administration of such conjugates, and pharmaceutical compositions and kits useful for carrying out such methods of treatment.

  本发明涉及使用志贺毒素B亚基部分作为治疗剂如抗癌剂的载体，例如，需要胞内摄取以发挥其抗癌效果的抗癌剂。尤其地，本发明提供了一种偶联物，该偶联物包括通过自焚间隔物与抗癌剂共价连接的志贺毒素部分，以及使用这种偶联物来增加抗癌药物的细胞摄取和/或对癌细胞的特异性的方法。还提供了涉及施用这种偶联物的治疗方法，以及用于执行这种治疗方法的药物组合物和试剂盒。
• CONTROLLED RELEASE PREPARATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20160128945A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  A controlled release preparation wherein the release of active ingredient is controlled, which releases an active ingredient for an extended period of time by staying or slowly migrating in the gastrointestinal tract, is provided by means such as capsulating a tablet, granule or fine granule wherein the release of active ingredient is controlled and a gel-forming polymer. Said tablet, granule or fine granule has a release-controlled coating-layer formed on a core particle containing an active ingredient.

  提供了一种受控释放制剂，其中活性成分的释放受到控制，通过在胃肠道内停留或缓慢迁移来延长时间释放活性成分，采用胶囊化片剂、颗粒或细颗粒的方式，其中活性成分的释放受到控制，并且使用了一种凝胶形成聚合物。所述的片剂、颗粒或细颗粒在含有活性成分的核心颗粒上形成了一个受控释放的涂层。