(R)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenylsulfanyl-propionyl]-4-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester | 901266-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenylsulfanyl-propionyl]-4-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 901266-31-7
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₆SSi
• 分子量: 529.73
• InChiKey: MSGPKKIOCMNEMA-RZIURPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenylsulfanyl-propionyl]-4-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 氢氟酸 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-8a-Methyl-6-phenylsulfanylmethyl-dihydro-oxazolo[4,3-c][1,4]oxazine-3,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors of the Agalacto (Exo) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo-Selective Diels−Alder Reaction

  摘要：

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.

  DOI：

  10.1021/ol0609208
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3-(phenylthio)-propionate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenylsulfanyl-propionyl]-4-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors of the Agalacto (Exo) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo-Selective Diels−Alder Reaction

  摘要：

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.

  DOI：

  10.1021/ol0609208