3-(2-(tert-butyl)phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate | 1341774-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(tert-butyl)phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate
• 英文别名: 3-(2-tert-butylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d][1,3]thiazol-3-ium;perchlorate
• CAS: 1341774-65-9
• 化学式: C₁₈H₂₄NS*ClO₄
• 分子量: 385.912
• InChiKey: ZKJLSOGBQLWUDE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium perchlorate monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-(tert-butyl)phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  用于有机催化的噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHCs)：合成、研究和在交叉苯偶姻缩合中的应用

  摘要：

  已经合成了一系列噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHC)，在氮上具有空间要求的芳基取代基并具有不同的骨架取代模式。对这些 NHC 在许多安息香型偶联反应中的催化活性的研究表明，反应性和选择性水平明显不同。为了阐明导致反应性差异的潜在因素，对这些 NHC 催化剂的电子和空间性质进行了研究。通过使用本研究中最好的催化剂，更详细地探索了分子间交叉安息香缩合反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100870
• 作为试剂：
  描述：

  (-)-香茅醛 、 tert-butyl (2-naphthyl)(phenyl)methyl carbonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 3-(2-(tert-butyl)phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(4S)-4,8-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)-1-phenyl-7-nonen-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛酰基阴离子与二芳基甲基或烯丙基碳酸酯的N-杂环碳/钯催化协同反应

  摘要：

  噻唑鎓N-杂环卡宾（NHC）催化剂和钯/双膦催化剂的协同作用可实现醛基阴离子的苯甲酰化和烯丙基化。由于反应条件的温和性，在底物中可以容忍各种官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201712811

文献信息

• Cooperative <scp>NHC</scp>/Photoredox Catalysis: <scp>Three‐Component</scp> Reaction of Aroyl Fluorides, Styrenes and Oxalates
  作者：Zheng Lin、Guanghui Lv、Jianghong Liu、Jiangyan Tang、Binsong Mu、Jian Chen、Tianle Huang、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1002/cjoc.202300524

  日期：2024.3

  Cooperative NHC/photoredox catalysis has emerged as an important research field in recent years. Herein, this article describes the use of cesium salt derivatives of tert-alcohols as alkyl radical precursors in a three-component reaction with styrene and aromatic acyl fluorides to synthesize α-arylalkyl aryl ketones. The aroyl fluoride reacts with the NHC catalyst, leading to the formation of an acyl

  近年来，NHC/光氧化还原协同催化已成为一个重要的研究领域。本文描述了使用叔醇的铯盐衍生物作为烷基自由基前体，在与苯乙烯和芳香酰氟的三组分反应中合成α-芳基烷基芳基酮。芳酰氟与 NHC 催化剂反应，形成酰基氮鎓离子。然后，该酰基唑离子可以被光氧化还原催化剂还原，产生相应的羰基阴离子。草酸氧化产生的C-自由基与苯乙烯衍生物发生加成反应，然后加成自由基与酮自由基交叉偶联，酮自由基被NHC裂解得到目标酮。