methyl (R)-2-{[cyclopentyl(tosylimino)methyl]amino}-3-hydroxypropanoate | 945538-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-{[cyclopentyl(tosylimino)methyl]amino}-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[cyclopentyl-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 945538-30-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 368.454
• InChiKey: ZSGZAJXHBGNQER-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-{[cyclopentyl(tosylimino)methyl]amino}-3-hydroxypropanoate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到methyl (R)-2-cyclopentyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,5-Dihydro-1H-imidazole-4-carboxylates from α-Amino Acid Amidines

  摘要：

  Various β-hydroxy-substituted amidines were obtained starting from methyl serinates, aldehydes or ketones, and tosyl azide. These were converted via Mitsunobu intramolecular cyclization into enantiomerically pure methyl 2-alkyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylates.

  DOI：

  10.1055/s-2006-942476
• 作为产物：
  描述：

  在 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (R)-2-{[cyclopentyl(tosylimino)methyl]amino}-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,5-Dihydro-1H-imidazole-4-carboxylates from α-Amino Acid Amidines

  摘要：

  Various β-hydroxy-substituted amidines were obtained starting from methyl serinates, aldehydes or ketones, and tosyl azide. These were converted via Mitsunobu intramolecular cyclization into enantiomerically pure methyl 2-alkyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylates.

  DOI：

  10.1055/s-2006-942476