4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbaldehyde oxime | 908287-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 908287-23-0
• 化学式: C₇H₅ClN₄O
• 分子量: 196.596
• InChiKey: PQQOIYUCJULKAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbaldehyde oxime 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(4-(3-((4-phenoxyphenyl)amino)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1,4,5,6,8-pentaazaacenaphthylen-5(1H)-yl)piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现口服活性 1,4,5,6,8-pentaazaacenaphthylens 作为新型、选择性和有效的共价 BTK 抑制剂用于治疗类风湿性关节炎

  摘要：

  Bruton 酪氨酸激酶 (BTK) 通过调节 B 细胞、Fc、toll 样和趋化因子受体信号通路在适应性和免疫反应中起着至关重要的作用。BTK 抑制是一种很有前途的治疗炎症和自身免疫性疾病的方法。开发新型、高选择性和低毒性的 BTK 抑制剂可能有利于治疗未满足医疗需求的自身免疫性疾病。在这项研究中，基于结构的药物设计用于发现一系列具有 1,4,5,6,8-五氮杂苊骨架的新型、有效和选择性共价 BTK 抑制剂。其中，化合物36R在胶原诱导的关节炎大鼠模型中表现出高激酶选择性、长靶点占据时间、适当的药代动力学特性和剂量依赖性功效。因此，36R是一种新型的 BTK 抑制剂，需要进一步开发用于治疗自身免疫性疾病。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114940
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  发现口服活性 1,4,5,6,8-pentaazaacenaphthylens 作为新型、选择性和有效的共价 BTK 抑制剂用于治疗类风湿性关节炎

  摘要：

  Bruton 酪氨酸激酶 (BTK) 通过调节 B 细胞、Fc、toll 样和趋化因子受体信号通路在适应性和免疫反应中起着至关重要的作用。BTK 抑制是一种很有前途的治疗炎症和自身免疫性疾病的方法。开发新型、高选择性和低毒性的 BTK 抑制剂可能有利于治疗未满足医疗需求的自身免疫性疾病。在这项研究中，基于结构的药物设计用于发现一系列具有 1,4,5,6,8-五氮杂苊骨架的新型、有效和选择性共价 BTK 抑制剂。其中，化合物36R在胶原诱导的关节炎大鼠模型中表现出高激酶选择性、长靶点占据时间、适当的药代动力学特性和剂量依赖性功效。因此，36R是一种新型的 BTK 抑制剂，需要进一步开发用于治疗自身免疫性疾病。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114940

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Ren Pingda

  公开号：US20120122838A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的化合物、药物组合物和治疗方法在此进行描述。
• Heterocyclic Compounds Useful as RAF Kinase Inhibitors
  申请人：Cossrow Jennifer

  公开号：US20090005359A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Raf protein kinase. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating Raf-mediated diseases.

  本发明提供了作为Raf蛋白激酶抑制剂有用的化合物。本发明还提供了这些化合物的组合物，以及治疗Raf介导疾病的方法。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR KINASE MODULATION<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR MODULATION DE KINASES
  申请人：INTELLIKINE INC

  公开号：WO2011146882A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Chemical compounds that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and chemical compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性的化合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的化合物、药物组合物和治疗方法，包括PI3激酶活性。
• 一种4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈的制备方法
  申请人：安徽大学

  公开号：CN113354650A

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种4‑氯‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶‑5‑甲腈的制备方法，首先利用三氯氧磷和N,N‑二甲基甲酰胺制备维尔斯迈尔试剂与4‑氯‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶发生甲酰化反应生成4‑氯‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶‑5‑甲醛；随后4‑氯‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶‑5‑甲醛在碱的作用下与盐酸羟胺发生肟化反应，得到4‑氯‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶‑5‑甲醛肟；再由4‑氯‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶‑5‑甲醛肟在脱水试剂的作用下发生反应生成4‑氯‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶‑5‑甲腈。本发明方法采用的原料价廉易得，合成方法操作简单，反应条件温和，对设备要求较低，适合工业化大生产的需求。
• BICYCLIC HETEROAROMATIC DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Morris Joel

  公开号：US20090111805A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention relates to compounds of the formula I: and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein X, Z, V, W, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and ring B are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula I and to pharmaceutical compositions for treating such disorders which contain the compounds of formula I. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula I.

  本发明涉及化合物I的公式，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中X、Z、V、W、R4、R5、R6、R7和环B的定义如本文所述。本发明还涉及通过给予公式I化合物治疗哺乳动物的异常细胞生长的方法，以及含有公式I化合物的用于治疗此类疾病的药物组合物。本发明还涉及制备公式I化合物的方法。