1-acetamido-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose | 679430-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetamido-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose
• CAS: 679430-83-2
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₅
• 分子量: 475.585
• InChiKey: OLJQGHOIVODROQ-BHNZBQBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetamido-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到N-acetyl-α-L-fucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  糖基叠氮化物与三芳基膦的无痕Staudinger连接：糖基酰胺的立体选择性合成†

  摘要：

  α-糖基酰胺可通过无痕施陶丁格与二苯基膦酰基-苯基酯的连接由相应的O-苄基-α-糖基叠氮化物合成4。所用的所有膦及其苯酚前体在4°C的空气中均可保持稳定数月。还原中间体的快速分子内捕集导致酰胺键的直接形成，继而防止了差向异构化并允许在异头碳上保留构型。当反应在极性非质子溶剂中进行时，产率和α-选择性高。苄基醚保护基的去除是通过催化氢化来实现的。α-糖基酰胺代表了一类实际上未开发的不可水解的单糖衍生物，可以作为糖模拟物找到有用的应用。NMR光谱的构象研究证实，葡萄糖，半乳糖和fuco系列中的脱保护α-糖基酰胺保留了单糖的正常吡喃糖构象。膦的反应4用四ø -乙酰基葡糖基叠氮化物是nonstereoconservative，并在良好的产率，并与来自两个α和β叠氮化物开始完整的立体选择性获得β糖基酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo060409s
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucopyranose 在 sodium azide 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-acetamido-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of anomeric α-glycosyl acetamides via intramolecular Staudinger ligation of the α-azides

  摘要：

  alpha-Glycosyl azides can be transformed into the corresponding alpha-glycosyl acetamides with complete retention of configuration via reduction-acylation (Staudinger ligation) reactions using specifically functionalized phosphines. The of alpha-acetamides of per-O-benzylated-fucose, per-O-benzylated-glucose and per-O-benzylated-galactose were selectively synthesized by this process. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.159