3-碘-4-(甲基氨基)苯甲酸甲酯 | 868540-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-碘-4-(甲基氨基)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 3-碘-4-甲胺基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-iodo-4-(methylamino)benzoate
• CAS: 868540-77-6
• 化学式: C₉H₁₀INO₂
• 分子量: 291.088
• InChiKey: MMLWRJLRIKPCQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-4-(甲基氨基)苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 1,3-二甲基脲 、 sodium hydride 、 (1R,2R)-N,N'-二甲基-1,2-二苯基-1,2-乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (S)-1,1'-dimethyl-2,2'-dioxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以脲为添加剂的铜（I）催化不对称分子内C-芳基化：螺氧吲哚的高对映选择性形成

  摘要：

  开发了一种以尿素为助催化剂的铜催化不对称分子内 C-芳基化反应的协同催化策略。通过与 1,3-二羰基结构形成氢键，脲可以活化底物，稳定碳负离子中间体和产物，并固定 1,3-二羰基结构的顺式构型。它们有助于提高反应性、防止副反应并提高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01327k
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯甲酸甲酯 、 硫酸二甲酯 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以68.3%的产率得到3-碘-4-(甲基氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-乙炔基苯胺与磺酰叠氮化物的环化反应成为吲哚的新途径。

  摘要：

  揭示了通过N-烷基或芳基取代的2-乙炔基苯胺与磺酰叠氮化物的Cu催化的环化反应可以有效地合成2-磺酰亚胺基二氢吲哚。这种通往二氢吲哚衍生物的新途径的特征在于反应条件温和，在二氢吲哚环的2-位容易引入官能团以及广泛的底物范围。还证明了吲哚啉向羟吲哚和靛红类似物的选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol800049b

文献信息

• [EN] TRICYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071890A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused tricyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position of the thiazole or thiophene ring by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列融合的三环噻唑和噻吩衍生物，其在噻唑或噻吩环的2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，是选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫性、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤学、疼痛性或眼科疾病方面。
• Cycloisomerization of Carbamoyl Chlorides in Hexafluoroisopropanol: Stereoselective Synthesis of Chlorinated Methylene Oxindoles and Quinolinones
  作者：José F. Rodríguez、Anji Zhang、Jonathan Bajohr、Andrew Whyte、Bijan Mirabi、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202103323

  日期：2021.8.16

  chloroacylation of alkyne-tethered carbamoyl chlorides. This reaction avoids the use of a metal catalyst and accesses products in high yields and stereoselectivities. Additionally, this reaction is scalable and proved amenable to a series of product derivatizations, including the synthesis of nintedanib. The reactivity of alkene-tethered carbamoyl chlorides with hexafluoroisopropanol (HFIP) was harnessed

  六氟异丙醇 (HFIP) 被用作添加剂，用于通过炔烃系氨基甲酰氯的氯酰化生成 3-（氯亚甲基）羟吲哚。该反应避免使用金属催化剂并以高产率和立体选择性获得产物。此外，该反应具有可扩展性，并被证明适用于一系列产品衍生化，包括尼达尼布的合成。烯烃系氨基甲酰氯与六氟异丙醇 (HFIP) 的反应性被用于合成 2-喹啉酮。
• Synthesis of 3-Iodoindoles by the Pd/Cu-Catalyzed Coupling of <i>N,N</i>-Dialkyl-2-iodoanilines and Terminal Acetylenes, Followed by Electrophilic Cyclization
  作者：Dawei Yue、Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo051549p

  日期：2006.1.1

  3-lodoindoles have been prepared in excellent yields by coupling terminal acetylenes with N,N-dialkyl-o-iodoanilines in the presence of a Pd/Cu catalyst, followed by an electrophilic cyclization of the resulting N,N-dialkyl-o-(1-alkynyl)anilines using I-2 in CH2Cl2. Aryl-, vinylic-, alkyl-, and silyl-substituted terminal acetylenes undergo this process to produce excellent yields of 3-iodoindoles. The reactivity of the carbon-nitrogen bond cleavage during cyclization follows the following order: Me > n-Bu, Me > Ph, and cyclohexyl > Me. Subsequent palladium-catalyzed.Sonogashira, Suzuki, and Heck reactions of the resulting 3-iodoindoles proceed smoothly in good yields.
• A New Route to Indolines by the Cu-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-Ethynylanilines with Sulfonyl Azides
  作者：Eun Jeong Yoo、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol800049b

  日期：2008.3.1

  It is revealed that 2-sulfonyliminoindolines can be efficiently synthesized by the Cu-catalyzed cyclization reaction of N-alkyl- or aryl-substituted 2-ethynylanilines with sulfonyl azides. This new route to the indoline derivatives is characterized by mild reaction conditions, facile introduction of functional groups at the 2-position of the indoline ring, and the wide substrate scope. Selective transformation

  揭示了通过N-烷基或芳基取代的2-乙炔基苯胺与磺酰叠氮化物的Cu催化的环化反应可以有效地合成2-磺酰亚胺基二氢吲哚。这种通往二氢吲哚衍生物的新途径的特征在于反应条件温和，在二氢吲哚环的2-位容易引入官能团以及广泛的底物范围。还证明了吲哚啉向羟吲哚和靛红类似物的选择性转化。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed asymmetric intramolecular C-arylation with ureas as the additives: highly enantioselective formation of spirooxindoles
  作者：Haowen Ma、Jiajie Feng、Wei Zhou、Chen Chen、Zhuoji Deng、Fengtao Zhou、Yifan Ouyang、Xinhao Zhang、Qian Cai

  DOI：10.1039/d1ob01327k

  日期：——

  copper-catalyzed asymmetric intramolecular C-arylation reaction with ureas as the co-catalysts. By forming hydrogen bonds with 1,3-dicarbonyl structures, ureas can activate the substrates, stabilize the carbanion intermediates and the products, and fix the syn-configurations of 1,3-dicarbonyl structures. They help enhance the reactivity, prevent side reactions and improve the enantioselectivities.

  开发了一种以尿素为助催化剂的铜催化不对称分子内 C-芳基化反应的协同催化策略。通过与 1,3-二羰基结构形成氢键，脲可以活化底物，稳定碳负离子中间体和产物，并固定 1,3-二羰基结构的顺式构型。它们有助于提高反应性、防止副反应并提高对映选择性。