(+/-)-5,6,7a,8-tetrahydro-3,10,11-trimethoxy-2-oxodibenz[d,f]indole-7(2H)-carbaldehyde | 50721-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-5,6,7a,8-tetrahydro-3,10,11-trimethoxy-2-oxodibenz[d,f]indole-7(2H)-carbaldehyde
• CAS: 50721-78-3；51152-89-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: QUMPEIWHPNATNP-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(+/-)-5,6,7a,8-tetrahydro-3,10,11-trimethoxy-2-oxodibenz[d,f]indole-7(2H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过一锅BischlerNapieralski反应和高价碘试剂的氧化偶联反应合成（±）-甘氨酸和（±）-新螺二烯酮

  摘要：

  3,4- dimethoxybenzeneethanamine（缩合3D）和各种酸苯乙酸，即，图4a - ë，经由一个实用，高效的一锅煮施勒-纳皮耶拉尔斯基反应，随后加入NaBH 4还原，产生了一系列的1-苄基1， 2,3,4-四氢异喹啉，即，图5a - ê，在令人满意的产率（方案3）。后者的N-酰基和N-甲基衍生物6a – e与高价碘（[IPh（CF 3 COO）2 ]）产生具有两个不同骨架的产物（方案4）。N-酰基衍生物6a - c的主要产物为（±）-N-酰基亚螺二酮2a - c，次要产物为3,4-二氢异喹啉7。然而，（±）-甘氨酸（1）是从N-甲基衍生物6e开始的主要产物。提出了用于形成这两种类型骨架的可能的反应机理（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490005