N-(3-(4-amino-2-oxo-1-(tetrahydrothiophen-2-yl)-1,2-dihydropyrimidin-5-yl)prop-2-yn-1-yl)cyclopropanesulfonamide | 945980-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(3-(4-amino-2-oxo-1-(tetrahydrothiophen-2-yl)-1,2-dihydropyrimidin-5-yl)prop-2-yn-1-yl)cyclopropanesulfonamide
• 英文别名: N-[3-[4-amino-2-oxo-1-(thiolan-2-yl)pyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]cyclopropanesulfonamide
• CAS: 945980-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₃S₂
• 分子量: 354.454
• InChiKey: DXQFIQXYAWBCLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)cyclopropanesulfonamide 、 (±)-5-iodo-1-(tetrahydrothien-2-yl)cytosine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67 %的产率得到N-(3-(4-amino-2-oxo-1-(tetrahydrothiophen-2-yl)-1,2-dihydropyrimidin-5-yl)prop-2-yn-1-yl)cyclopropanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Translational Gap of a Novel Class of Escherichia coli IspE Inhibitors

  摘要：

  摘要 新型抗生素的发现需要多学科方法来获得目标酶和细菌活性，同时力求对哺乳动物细胞具有选择性。在此，我们报告了通过对大肠杆菌 IspE 晶体结构进行基于结构的虚拟筛选活动而确定的片段样命中物的多参数优化。随后的药物化学设计产生了一类新型大肠杆菌 IspE 抑制剂，对致病性更强的铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌也有活性。虽然细胞毒性仍然是该系列的一个挑战，但它为同时平衡酶靶和细菌活性的分子特性提供了新的见解，也为开发具有新作用模式的 IspE 抑制剂提供了新的起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300346