N-phenyl-2-(2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetyl)hydrazine-1-carbothioamide | 69560-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetyl)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 1-[(2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-acetyl]-4-phenyl-thiosemicarbazide；1-[[2-(2-Oxochromen-7-yl)oxyacetyl]amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 69560-66-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 369.401
• InChiKey: AFDLWLFKNYMSAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetyl)hydrazine-1-carbothioamide 在 硫酸 作用下， 以69 %的产率得到7-((5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methoxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  酰基硫代氨基脲的环化导致新的幽门螺杆菌 α-碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  由于耐药现象的增加和有效治疗方案的数量有限，幽门螺杆菌（胃溃疡和腺癌的病原体）的根除是临床上的一个大问题。幽门螺杆菌碳酸酐酶 （HpCA） 作为有前途的药理学靶标的利用已被先前报道的 CA 抑制剂的抗菌活性所验证，因为这些酶在胃粘膜细菌存活中的作用。新型 HpCA 抑制剂的开发似乎正在填补现有的抗生素空白。由于最近关于香豆素支架抑制微生物 α-CA 的能力的证据，已经通过含香豆素的酰基硫代氨基脲中间体的 pH 调节环化反应开发了大量的衍生物库。发现获得的 1,3,4-噻二唑 （10-18a，b） 和 1,2,4-三唑-3-硫酮 （19-26a，b） 强烈和选择性地抑制 HpαCA，计算研究是了解控制酶-抑制剂复合物的相互作用网络的基础。对幽门螺杆菌 ATCC 43504 的抗菌评估强调了一些在耐药性临床分离株上保持效力的化合物。此外，它们与甲硝唑的组合降低了抗生素的最小抑制浓度和最小杀菌浓度值，没有协同效应。

  DOI：

  10.1002/ardp.202400548
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-phenyl-2-(2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetyl)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲取代香豆素作为肿瘤相关人碳酸酐酶 IX 和 XII 的选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的氨基硫脲取代的香豆素，对四种生理相关的碳酸酐酶同工型 I、II、IX 和 XII 的抑制作用显示出对肿瘤相关的 IX 和 XII 同工酶的选择性活性。对选定的化合物14a和22a进行了分子模型研究。这些化合物的结合模式是在假定它们的酶活性结构（即肉桂酸）在热力学上有利的且以前未探索过的E几何形状下确定的。分子模型表明酶腔内存在多种相互作用，并且可以解释所报道的 hCA IX 和 XII 的高效力和选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules27144610

文献信息

• HUSAIN M. I.; SHUKLA M. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 8, 826-828
  作者：HUSAIN M. I.、 SHUKLA M. K.

  DOI：——

  日期：——