3-Acetoxy-3-p-tolyl-propionic acid ethyl ester | 81366-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Acetoxy-3-p-tolyl-propionic acid ethyl ester
• CAS: 81366-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: FPVDVTQQLWPFAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 potassium 2-ethoxy-2-oxoacetate 、 溶剂黄146 在 碘化铵 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以30 %的产率得到3-Acetoxy-3-p-tolyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃的电化学脱羧烷氧基-烷氧基羰基化

  摘要：

  提出了一种通过电化学阳极氧化具有良好官能团相容性的乙基草酸二钾盐对各种烯烃与醇进行脱羧烷氧基-烷氧基羰基化的方法。该反应涉及阳极氧化形成酰基自由基，然后加成到烯烃上产生新的烷基自由基，该烷基自由基被阳极氧化成碳阳离子并被醇捕获以得到β-烷氧基链烷酸酯。添加催化量的碘化铵提高了反应效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03816

文献信息

• A NEW METHOD FOR THE GENERATION OF A BORON ENOLATE OF AN ESTER—A NEW SYNTHESIS OF 2-DEOXY-D-RIBOSE—
  作者：Masahiro Murakami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.241

  日期：1982.2.5

  and the boron enolate thus formed further reacted with aldehydes to give β-hydroxyesters and β-acetoxyesters in good yields. The reaction was successfully applied to the stereoselective synthesis of 2-deoxy-D-ribose.

  通过用乙酸汞(II)和二苯基硼酸处理乙氧基乙炔，原位生成酯的硼烯醇化物，由此形成的硼烯醇化物与醛进一步反应，以良好的产率得到β-羟基酯和β-乙酰氧基酯。该反应成功应用于2-脱氧-D-核糖的立体选择性合成。