(1E,3E)-1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-3-trifluoromethyl-2-azabuta-1,3-diene | 850582-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1E,3E)-1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-3-trifluoromethyl-2-azabuta-1,3-diene
• CAS: 850582-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 271.239
• InChiKey: HXUYITDYYYRQJT-LQLUBKQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans 3-methyl-1-pyrrolidyl-but-1-ene 、 (1E,3E)-1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-3-trifluoromethyl-2-azabuta-1,3-diene 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到ethyl 3-isopropyl-6-(perfluoromethyl)-5-phenylpyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of fluoroalkyl pyridine derivatives from 3-fluoroalkyl substituted 2-aza-1,3-butadienes

  摘要：

  A method for the preparation of 3-fluoroalkyl substituted 2-aza-butadienes by aza-Wittig reaction of N-vinylic phosphazenes and aldehydes is reported. [4+2] Cycloaddition reaction with enamines affords fluoralkyl Substituted pyridine derivatives in a regioselective fashion. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.174
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基鏻碘化物 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1E,3E)-1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-3-trifluoromethyl-2-azabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  3-(氟烷基)-2-氮杂二烯的制备及其在(氟烷基)异喹啉和-吡啶衍生物合成中的应用

  摘要：

  报道了一种通过 N-乙烯基 3-(氟烷基) 磷腈 4 和醛的氮杂-维蒂希反应制备 3-(氟烷基)-取代的 2-氮杂丁二烯 5 的方法。这些氮杂二烯的热 6π-电环化得到 3-(氟烷基)-取代的异喹啉 6。这些杂二烯 5 与烯胺 8 的 [4+2] 环加成得到氟烷基取代的吡啶衍生物 10-16。然而，氮杂二烯 17 与偶氮化合物 18 的反应得到双环杂环 19。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400770

文献信息

• Aza-Wittig reaction of fluoroalkylated N-vinylic phosphazenes with carbonyl compounds. Usefulness of 2-azadienes for the preparation of fluoroalkyl pyridine derivatives
  作者：Francisco Palacios、Concepción Alonso、Gloria Rubiales、Maite Villegas

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.080

  日期：2005.3

  A method for the preparation of 3-fluoroalkyl substituted 2-aza-butadienes 6 by aza-Wittig reaction of 3-fluoroalkyl-N-vinylic phosphazenes 4 and aldehydes 5 is reported. [4+2] Cycloaddition reaction of these heterodienes 6 with enamines 9 gives fluoroalkyl substituted pyridine 15, 16, 24–27 and isoquinoline 12–14, 20 derivatives.

  报道了通过3-氟烷基-N-乙烯基磷腈4和醛5的氮杂-Wittig反应制备3-氟烷基取代的2-氮杂-丁二烯6的方法。这些heterodienes [4 + 2]环加成反应6与烯胺9给出氟烷取代的吡啶15，16，24 - 27和异喹啉12 - 14，20个衍生物。