3-碘-4-氨基芬他命 | 81530-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-碘-4-氨基芬他命
• 中文别名: 4-(2-氨基-2-甲基丙基)-2-碘苯胺
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2-(4-amino-3-iodophenyl)ethylamine
• 英文别名: 1-(p-amino-m-iodophenyl)-2-methyl-2-propylamine；3-Iodo-4-aminophentermine；4-(2-amino-2-methylpropyl)-2-iodoaniline
• CAS: 81530-23-6
• 化学式: C₁₀H₁₅IN₂
• 分子量: 290.147
• InChiKey: SJTPTIAXCKYNNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-4-氨基芬他命 在 sodium azide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,1-dimethyl-2-(4-azido-3-iodophenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iodine-125 labeled (.+-.)-15-[4-azidobenzyl]carazolol: a potent .beta.-adrenergic photoaffinity probe

  摘要：

  （±）-15-(4-叠氮甲苯基)咔唑醇（2），是我们实验室开发的一种高效β肾上腺素能光亲和配体。该配体已被放射性碘标记，达到理论比活度（2175 Ci/mmol），并被证明能够在禽类和两栖类红细胞膜 preparations 中共价标记β肾上腺素能受体肽。所求化合物（2）的放射性碘标记物是通过两步合成从（±）-15-(4-氨基甲苯基)咔唑醇（8）最佳制备。后者通过载体缺失的Na125I和氯胺T进行碘化，产生两个主要的同位素（单碘标记的衍生物9和10），这些衍生物通过薄层色谱分离，并通过叠氮盐的形成分别转化为各自的4-叠氮衍生物12和6。这些叠氮化物可以在配体结合或光亲和标记实验中互换使用。化合物8是通过催化还原硝基衍生物（7）获得的，这些硝基衍生物是通过1,1-二甲基-2-(4-硝基苯基)乙基胺（3）与4-(2,3-环氧丙基氧基)咔唑（5）的直接反应得到的。在预期的异构体中，（±）-15-(4-叠氮-3-碘甲苯基)咔唑醇（6）可以通过1,1-二甲基-2-(4-叠氮-3-碘苯基)乙基胺（4）与5的直接反应合成。此反应序列和其他前序反应均采用非放射性材料进行，产物的分离和纯化通过高效液相色谱完成。这些化合物已被证明是由于其抑制β肾上腺素刺激的腺苷酸环化酶的能力，或者是与其他β肾上腺素配体竞争结合到蛙红细胞β肾上腺素能受体的能力，从而成为强大的β肾上腺素拮抗剂。这些化合物的光活性叠氮衍生物（6和12）已被证明能够共价结合到蛙和火鸡红细胞膜 preparations 中的β肾上腺素受体结合亚基。这些配体与多肽的结合可以被β肾上腺素激动剂和拮抗剂特异性阻断。

  DOI：

  10.1021/jm00360a009
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-(4-硝基苯基)丙烷-2-胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、365.42 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 3-碘-4-氨基芬他命
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iodine-125 labeled (.+-.)-15-[4-azidobenzyl]carazolol: a potent .beta.-adrenergic photoaffinity probe

  摘要：

  （±）-15-(4-叠氮甲苯基)咔唑醇（2），是我们实验室开发的一种高效β肾上腺素能光亲和配体。该配体已被放射性碘标记，达到理论比活度（2175 Ci/mmol），并被证明能够在禽类和两栖类红细胞膜 preparations 中共价标记β肾上腺素能受体肽。所求化合物（2）的放射性碘标记物是通过两步合成从（±）-15-(4-氨基甲苯基)咔唑醇（8）最佳制备。后者通过载体缺失的Na125I和氯胺T进行碘化，产生两个主要的同位素（单碘标记的衍生物9和10），这些衍生物通过薄层色谱分离，并通过叠氮盐的形成分别转化为各自的4-叠氮衍生物12和6。这些叠氮化物可以在配体结合或光亲和标记实验中互换使用。化合物8是通过催化还原硝基衍生物（7）获得的，这些硝基衍生物是通过1,1-二甲基-2-(4-硝基苯基)乙基胺（3）与4-(2,3-环氧丙基氧基)咔唑（5）的直接反应得到的。在预期的异构体中，（±）-15-(4-叠氮-3-碘甲苯基)咔唑醇（6）可以通过1,1-二甲基-2-(4-叠氮-3-碘苯基)乙基胺（4）与5的直接反应合成。此反应序列和其他前序反应均采用非放射性材料进行，产物的分离和纯化通过高效液相色谱完成。这些化合物已被证明是由于其抑制β肾上腺素刺激的腺苷酸环化酶的能力，或者是与其他β肾上腺素配体竞争结合到蛙红细胞β肾上腺素能受体的能力，从而成为强大的β肾上腺素拮抗剂。这些化合物的光活性叠氮衍生物（6和12）已被证明能够共价结合到蛙和火鸡红细胞膜 preparations 中的β肾上腺素受体结合亚基。这些配体与多肽的结合可以被β肾上腺素激动剂和拮抗剂特异性阻断。

  DOI：

  10.1021/jm00360a009

文献信息

• Synthesis and Characterization of Iodoazidobenzylpindolol
  作者：Abbas Rashidbaigi、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1002/jps.2600710310

  日期：1982.3

  A high affinity beta-adrenergic ligand, iodoazidobenzylpindolol, was synthesized and characterized. The absorption spectrum of this compound changed markedly upon photolysis, consistent with decomposition of the azide group. This compound has a KD of 5--7 x 10(-10) M for the duck erythrocyte ghost beta-adrenergic receptor when measured in a competitive binding assay.

  合成并表征了高亲和力β-肾上腺素配体碘叠氮基苄基吲哚洛尔。该化合物的吸收光谱在光解后发生显着变化，这与叠氮化物基团的分解相一致。当在竞争性结合试验中测量时，该化合物的鸭红血球鬼β-肾上腺素能受体的KD为5--7 x 10（-10）M。
• RASHIDBAIGI, A.;RUOHO, A. E., J. PHARM. SCI., 1982, 71, N 3, 305-307
  作者：RASHIDBAIGI, A.、RUOHO, A. E.

  DOI：——

  日期：——