N-(1-iodo-[2]naphthyl)-toluene-4-sulfonamide | 858005-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-iodo-[2]naphthyl)-toluene-4-sulfonamide
• 英文别名: N-(1-iodo-[2]naphthyl)-toluene-4-sulfonamide；N-(1-Jod-[2]naphthyl)-toluol-4-sulfonamid
• CAS: 858005-66-0
• 化学式: C₁₇H₁₄INO₂S
• 分子量: 423.274
• InChiKey: MHJNMNQKTNMHEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-iodo-[2]naphthyl)-toluene-4-sulfonamide 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)naphthalen-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代基控制的区域发散钯催化苯酚环脱芳构化为骨架多样的螺环己二烯酮

  摘要：

  报道了一种钯催化的苯酚与炔丙基亲电子试剂的分子间脱芳香形式[4+2]成环反应，使得取代基控制的区域发散合成多种骨架多样的螺环己二烯酮具有良好的产率。通过调节双亲核底物中O - 和N - 取代基的空间位阻可以精确控制区域发散，其中具有O - 亲核位点的底物被转化为螺[色烷-4,1'-环己烷]-2',5' -dien-4'-ones 具有完全的区域选择性和 ( Z )-选择性，而N-亲核试剂能够通过不同的区域发散过程来获得螺[环己烷-1,4'-喹啉]-2,5-dien-4-ones。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300674
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-naphthyl)-p-toluenesulphonamide 在 吡啶 、 一氯化碘 作用下， 生成 N-(1-iodo-[2]naphthyl)-toluene-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  376.取代-1-和-2-萘芳基砜

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001591

文献信息

• Highly exo selective, photochemically promoted cyclization of iodoallene derivatives
  作者：Milos Jovanovic、Milena Simic、Milos Petkovic、Gordana Tasic、Veselin Maslak、Predrag Jovanovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1002/jhet.4472

  日期：2022.8

  A photochemically promoted intramolecular cyclization of aryl-, vinyl-, and alkyliodo allenes has been developed. The optimal conditions employed [Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6 (1 mol%) as catalyst affording products with high exo selectivity in moderate to good yields. Chiral substrates showed diastereoselectivity of up to 95/5 favoring trans product.

  已经开发了一种光化学促进的芳基、乙烯基和烷基碘丙二烯的分子内环化。最佳条件采用 [Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6 (1 mol%) 作为催化剂，以中等至良好的收率提供具有高 exo 选择性的产物。手性底物显示高达 95/5 的非对映选择性，有利于反式产物。
• One-Pot Synthesis of Heteroatom-Bridged Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Mattis Damrath、Lucien D. Caspers、Daniel Duvinage、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00691

  日期：2022.4.8

  Two one-pot procedures for the construction of O- and N-bridged diaryliodonium triflates are described. An effective aryne-mediated arylation of o-iodophenols and -sulfonamides provides diarylether and diarylamine intermediates, which are subsequently oxidized and cyclized to the corresponding diaryliodaoxinium and -iodazinium salts. Different derivatizations were applied to demonstrate their capacity

  描述了构建O-和N-桥联二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐的两个一锅法。邻碘苯酚和磺酰胺的有效芳基介导的芳基化提供二芳基醚和二芳基胺中间体，它们随后被氧化并环化为相应的二芳基碘代辛鎓和-碘嗪鎓盐。应用了不同的衍生方法来证明它们作为有用的构建块的能力，并对这些未开发但可能非常有用的化合物的一般反应性有更深入的了解。
• Unexpected Copper-Catalyzed Cascade Reaction of 1,6-Enynes with Sulfoxonium Ylides
  作者：Hong Zhang、Jieyin He、Wendi Xu、Liangliang Yang、Xue Zhang、Haiyang Wang、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02620

  日期：2022.10.7

  An unprecedented copper-catalyzed cascade reaction of 1,6-enynes with sulfoxonium ylides is reported, providing a series of structurally intriguing 2,3-disubstituted indolines bearing a conjugated dienone functionality at the 3-position in moderate to excellent yields with good chemo-, regio-, and diastereoselectivities under mild reaction conditions. Importantly, sulfoxonium-ylide-derived copper-carbene

  报道了前所未有的铜催化 1,6-烯炔与氧化鎓叶立德的级联反应，提供了一系列结构有趣的 2,3-二取代二氢吲哚，在 3 位具有共轭二烯酮官能团，产率中等至优异，具有良好的化学-在温和的反应条件下，区域选择性和非对映选择性。重要的是，这里的氧化鎓-叶立德衍生的铜-卡宾表现出与重氮铜-卡宾完全不同的反应性。提出了一种合理的机制，即初始铵叶立德而不是丙二烯形成。