(E)-2-Methyl-4-phenyl-but-2-enoic acid methyl ester | 93465-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-Methyl-4-phenyl-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-methyl-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 93465-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ITWAVSQDSMBKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-4-phenyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的硫醚敏化的沸石内光氧化：通过同位素标记探测，取代基对区域选择性的影响。

  摘要：

  研究了几种具有双甲基二甲基基团的三取代烯烃在沸石内进行光氧合的区域选择性。改变在孤位处的烷基链的长度，并选择苯基或环己基官能团作为端基。与溶液中的光氧化相比，所有烯烃的总体趋势是在双位置的反应性显着增加。对于环己基取代的烯烃，发现区域选择性几乎与烷基链长无关。然而，对于苯基取代的烯烃，烯丙基亚甲基氢原子在孤位的烯反应性和孪生/孪生区域选择性显着取决于苯基与双键的距离。从阳离子-π相互作用和构象效应方面讨论了这些趋势。在氘标记的烯烃的沸石内光氧化中的分子内和分子间同位素效应表明，在速率确定步骤中形成了过氧化物型中间体。涉及烯烃的自由基阳离子与超氧离子反应的I型光氧合是不可能的。

  DOI：

  10.1021/jo020350z
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 2-(三苯基膦亚基)丙酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-Methyl-4-phenyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的硫醚敏化的沸石内光氧化：通过同位素标记探测，取代基对区域选择性的影响。

  摘要：

  研究了几种具有双甲基二甲基基团的三取代烯烃在沸石内进行光氧合的区域选择性。改变在孤位处的烷基链的长度，并选择苯基或环己基官能团作为端基。与溶液中的光氧化相比，所有烯烃的总体趋势是在双位置的反应性显着增加。对于环己基取代的烯烃，发现区域选择性几乎与烷基链长无关。然而，对于苯基取代的烯烃，烯丙基亚甲基氢原子在孤位的烯反应性和孪生/孪生区域选择性显着取决于苯基与双键的距离。从阳离子-π相互作用和构象效应方面讨论了这些趋势。在氘标记的烯烃的沸石内光氧化中的分子内和分子间同位素效应表明，在速率确定步骤中形成了过氧化物型中间体。涉及烯烃的自由基阳离子与超氧离子反应的I型光氧合是不可能的。

  DOI：

  10.1021/jo020350z