4,5,6,7-tetra-O-acetyl-trans-2,3-dehydro-2,3-dideoxy-L-arabinoheptenoate | 35784-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetra-O-acetyl-trans-2,3-dehydro-2,3-dideoxy-L-arabinoheptenoate
• CAS: 35784-83-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: JHEHLBPOQXXZFK-DPFIGZILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-C-苯基硝酮 、 4,5,6,7-tetra-O-acetyl-trans-2,3-dehydro-2,3-dideoxy-L-arabinoheptenoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-Methyl-3-phenyl-5-((1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetraacetoxy-butyl)-isoxazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-3,4-二氢-2 H-吡咯N-氧化物和N-（亚苄基）甲胺N-氧化物与α，β-不饱和内酯和酯的环加成反应研究

  摘要：

  2,2-二甲基-3,4-二氢-2 H-吡咯N-氧化物和N-（亚苄基）甲胺N-氧化物的分子间不对称1,3-偶极环加成与旋光性α，β-不饱和酯1,2 ，4和7-9提供了相应的非对映异构体，而手性糖内酯通过无环硝酮B立体选择了环加合物17a和17b（对偶极亲和性3而言）和18（对偶极亲和性6而言）。产品的立体化学已经使用高场核磁共振技术建立了技术。这些反应的区域选择性与FMO系数不一致，并基于通过AM1计算获得的电荷分布进行了解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00403-1

文献信息

• Determination of the relative stereochemistry of 5α- and 5β-diastereomers of [2α,3β,3aα]-ethyl hexahydro-2- (1,2,3,4- tetraacetoxybutyl)- 5,6,6- trimethylpyrrolo[1,2-b] isoxazole-3- carboxylate
  作者：J. Vasu、Pradeep J. Nadkarni、Girish K. Trivedi、Alois Steigel

  DOI：10.1002/mrc.1260290702

  日期：1991.7

  (±)-4,5,5-Trimethyl-1-pyrroline-1-oxide reacted readily with ethyl 4,5,6,7-tetra-O-acetyl-trans-2,3-dehydro-2,3-dideoxy-L(−)-arabinoheptenoate in anhydrous benzene to give a mixture of two diastereomeric isoxazolidines, [2α,3β,3aα,5α]- and [2α,3β,3aα,5β]-ethyl hexahydro-2-(1,2,3,4- tetraacetoxybutyl)-5,6,6-trimethylpyrrolo[1,2- b] isoxazole-3-carboxylate. The structures and configurations of both diastereomers were determined through the use of the (1H–1H) COSY, (13C–1H) HETCOR and NOEDS techniques.

  (±)-4,5,5-三甲基-1-吡咯啉-1-氧化物很容易与乙基4,5,6,7-四-O-乙酰基-反式-2,3-脱氢-2,3-二脱氧基反应-L(−)-阿拉伯庚烯酸酯在无水苯中得到两种非对映异恶唑烷的混合物，[2α,3β,3aα,5α]-和[2α,3β,3aα,5β]-乙基六氢-2-(1,2, 3,4-四乙酰氧基丁基)-5,6,6-三甲基吡咯并[1,2-b]异恶唑-3-羧酸酯。两种非对映异构体的结构和构型均通过使用 (1H–1H) COSY、(13C–1H) HETCOR 和 NOEDS 技术确定。