3-(硝基甲基)辛酸乙酯 | 1039497-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(硝基甲基)辛酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(nitromethyl)octanoate
• CAS: 1039497-23-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: KBNFIIPTSFDKCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(硝基甲基)辛酸乙酯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 Novozym 435 Candida antarctica lipase B 、 sodium phosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到ethyl (R)-(-)-3-(nitromethyl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  A facile chemoenzymatic approach to chiral non-racemic β-alkyl-γ-amino acids and 2-alkylsuccinic acids. A concise synthesis of (S)-(+)-Pregabalin

  摘要：

  Both enantiomerically pure antipodes of GABA analogues were prepared as hydrochloride salts, by enzymatic kinetic resolution of their precursors ethyl 2-(nitromethyl)alkanoates. These latter compounds can be easily transformed into enantiomerically pure 2-alkylsuccinic acids by a Nef reaction followed by oxidation. Interestingly, this reaction was particularly easy for the neopentyl derivative (S)-(+)-7d, which underwent conversion into its corresponding succinic acid derivative (S)-(-)-8d in buffered solution. The absolute configurations of the main Compounds of interest involved are given, together with their CD spectra. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.014
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(硝基甲基)辛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从脂肪链合成（+/-）-普瑞巴林及其新型亲脂性β-烷基取代的类似物

  摘要：

  在这项工作中，首次从脂肪烷基链合成了一系列新的亲脂性β-烷基取代的GABA衍生物。通过两种不同的双组分方法作为关键步骤研究了这些GABA类似物的合成。结果表明，脂肪族硝基烯烃和Meldrum酸的路径收率低，而脂肪醛和Meldrum酸之间的Knoevenagel缩合反应可提供较高收率的脂肪烷基（75-97％）。这些化合物随后与硝基甲烷进行共轭加成反应，生成脂肪Michael加合物（收率87–97％），然后依次进行一锅多米诺骨牌水解-脱羧反应，从而分离出β-烷基-取代的γ-硝酸的产率很高（78-92％）。最后，脂肪族γ-硝酸的减少使得能够获得新的亲脂性β-烷基取代的GABA类似物，这些类似物以高收率分离（90-98％）。该新方法还应用于抗癫痫药（+/-）-普瑞巴林的合成，该合成是在四个步骤后以高总收率获得的。

  DOI：

  10.1039/d0nj02263b