Tert-butyl 3,3-dimethyl-1,3-azasilolidine-5-carboxylate | 1260243-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3,3-dimethyl-1,3-azasilolidine-5-carboxylate
• CAS: 1260243-82-0
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂Si
• 分子量: 215.368
• InChiKey: MSDWGUWQDPQPKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3,3-dimethyl-1,3-azasilolidine-5-carboxylate 、 2(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-iodobutyric acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 以92%的产率得到tert-butyl 1-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxy-4-oxobutyl]-3,3-dimethyl-1,3-azasilolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烟胺和非天然类似物的高效合成

  摘要：

  通过使用基于 N-烷基化的新策略，已实现了烟胺的有效合成。磺酰胺活化被证明是伯胺烷基化所必需的，2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基很容易引入，并发现为 N-烷基化和脱保护反应提供了最佳折衷。这种新策略能够制备多种非天然类似物，包括可用作植物生理学研究工具的原始分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000920
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 3,3-dimethyl-1,3-azasilolidine-1,5-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Tert-butyl 3,3-dimethyl-1,3-azasilolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拆分受保护的硅丙脯氨酸以进行克级制备

  摘要：

  西拉脯氨酸是脯氨酸的类似物，其具有相似的构象性质。此外，二甲基甲硅烷基的存在赋予硅丙脯氨酸更高的亲脂性以及提高的抗生物降解性。该报告描述了使用手性HPLC分离度以克为单位获得Fmoc-（l）Sip-OH的两种途径的比较。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-1112-y