benzhydryl(isopropyl)sulfide | 35906-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl(isopropyl)sulfide
• 英文别名: Isopropylbenzhydrylsulfid；Diphenylmethyl-isopropyl-sulfid；[Phenyl(propan-2-ylsulfanyl)methyl]benzene
• CAS: 35906-28-6
• 化学式: C₁₆H₁₈S
• 分子量: 242.385
• InChiKey: QOGSLVPJFORJKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl(isopropyl)sulfide 在 N,N,N',N'-tetramethyl-7,8-dihydro-6H-dipyrido[1,2-a;2',1'-c][1,4]diazepine-2,12-diamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  超电子给体介导的还原性脱硫反应†

  摘要：

  描述了通过吡啶衍生的电子供体对硫缩醛和硫醚的脱硫。这种方法可以高效地获得高产率的还原产物，并且不需要使用过渡金属，元素碱金属或氢原子供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc06775b
• 作为产物：
  描述：

  异丙基二硫醚 、 二苯基甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzhydryl(isopropyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  超电子给体介导的还原性脱硫反应†

  摘要：

  描述了通过吡啶衍生的电子供体对硫缩醛和硫醚的脱硫。这种方法可以高效地获得高产率的还原产物，并且不需要使用过渡金属，元素碱金属或氢原子供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc06775b

文献信息

• Action des organo-magnesiens sur la thiobenzophenone
  作者：M. Dagonneau、J. Vialle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97563-5

  日期：1974.1

  Grignard reagents react with thiobenzophenone to give mainly the compound resulting from addition of the' organic radical to the sulfur atom. Addition to carbon, double addition both to sulfur and to carbon, and formation of tetraphenylthiiranne are also observed. The stable alkylthiodiphenylmethyl radical has been detected in the reaction medium. A mechanism is proposed to account for the various

  格氏试剂与硫代二苯甲酮反应，主要得到由有机基团加到硫原子上而得到的化合物。还观察到了碳的添加，硫和碳的双重添加以及四苯基噻喃的形成。在反应介质中已检测到稳定的烷硫基二苯基甲基自由基。提出了一种机制来解释各种反应。
• Protic ionic liquids as recyclable solvents for the acid catalysed synthesis of diphenylmethyl thioethers
  作者：Luke C. Henderson、Megan T. Thornton、Nolene Byrne、Bronwyn L. Fox、Kelsey D. Waugh、Jennifer S. Squire、Linden Servinis、Joshua P. Delaney、Hannah L. Brozinski、Luke M. Andrighetto、Jarrad M. Altimari

  DOI：10.1016/j.crci.2013.04.002

  日期：2013.7

  Résumé The acid catalysed formation of diphenylmethyl (DPM) thioethers was successfully achieved using the protic ionic liquid (pIL) triethylamine:methanesulfonic acid (TeaMs) as the reaction solvent under microwave irradiation. A slight excess of methanesulfonic acid (10% v/v) was required to facilitate the reaction, which was applied to a variety of thiols. Aliphatic, aromatic and heterocyclic aromatic thiols were converted to their corresponding DPM thioethers in high yields (63–99%), in short reaction times (5–20 min) and using mild temperatures (80–100 °C). Finally, the pIL (TeaMS) was recycled five times without loss of yield.

  摘要 在微波辐照下，以三乙胺：甲基磺酸（TeaMs）原生离子液体（pIL）为反应溶剂，成功地实现了酸催化生成二苯基甲基（DPM）硫醚。为促进反应的进行，需要略微过量的甲磺酸（10% v/v），该反应适用于多种硫醇。脂肪族、芳香族和杂环芳香族硫醇在较短的反应时间（5-20 分钟）和温和的温度（80-100 °C）下被转化为相应的 DPM 硫醚，产率高（63-99%）。最后，pIL（TeaMS）被循环使用了五次，产率未受损失。
• Reactions of triplet carbenes with sulfides and disulfides: ylide vs. radical formation
  作者：A. Alberti、D. Griller、A. S. Nazran、G. F. Pedulli

  DOI：10.1021/ja00271a035

  日期：1986.5
• Dagonneau,M.; Vialle,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2067 - 2068
  作者：Dagonneau,M.、Vialle,J.

  DOI：——

  日期：——