3-碘-4-硝基三氟甲苯 | 16499-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-碘-4-硝基三氟甲苯
• 中文别名: 2-碘-4-三氟甲基硝基苯
• 英文名称: 2-iodo-1-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 2-Nitro-5-trifluormethyl-jodbenzol
• CAS: 16499-53-9
• 化学式: C₇H₃F₃INO₂
• 分子量: 317.006
• InChiKey: DRNCDZZOQNMQAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-4-硝基三氟甲苯 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-氨基-3-碘三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Au催化2-炔基芳基叠氮化物衍生物形成功能化喹啉

  摘要：

  开发了一种新方法，可按照金催化的1,3-乙酰氧基转移/环化/ 1,2-基团转移序列将2-炔基芳基叠氮化物衍生物转化为官能化的多取代喹啉。该转化在温和的反应条件下进行，是有效的，并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol4019634
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-硝基三氟甲苯 生成 3-碘-4-硝基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉。第九部分 取代的喹唑啉类中性物质中的共价水合

  摘要：

  发现二十八种喹唑啉的水合物与无水中性物质的比率在10 –2 –10 –5的范围内。取代基对该比例的影响在中性物质中表现出与在相应阳离子中观察到的相当，并且表明影响这两种物质中水合量的因素相似。测量了三十二个喹唑啉的水合物种的电离常数，并讨论了取代基对这些常数的影响。

  DOI：

  10.1039/j29670000449

文献信息

• Studies on organic fluorine compounds. XVII. Reaction of benzotrifluoride derivatives with sodium amide.
  作者：YOSHIRO KOBAYASHI、ITSUMARO KUMADAKI、YUJI HANAZAWA、MASATAKA MIMURA

  DOI：10.1248/cpb.23.636

  日期：——

  Reaction of benzotrifluoride derivatives with sodium amide was examined. o-Nitro-and p-amino-benzotrifluoride gave the corresponding benzonitriles. m-Nitrobenzotrifluoride gave 3, 3'-bis (trifluoromethyl) azoxybenzene and 3, 8-bis (trifluoromethyl) benzo [c]-cinnoline 5-oxide. p-Nitrobenzotrifluoride gave p-nitrobenzonitrile, 2, 2'-dinitro-5, 5'-bis (trifluoromethyl) biphenyl and 4, 4'-dicyanoazoxybenzene. Reaction mechanism for each product is proposed.

  苯并三氟甲基化合物的钠胺反应被研究。邻硝基和对氨基苯并三氟甲基化合物分别生成了相应的苯甲腈。间硝基苯并三氟甲基化合物生成了3,3'-双（三氟甲基）偶氮苯和对间-双（三氟甲基）苯并[c]-喹啉5-氧化物。对硝基苯并三氟甲基化合物生成了对硝基苯甲腈、2,2'-二硝基-5,5'-双（三氟甲基）联苯和4,4'-二氰基偶氮苯。针对每种产物，提出了反应机理。
• Design and biological evaluation of substituted 5,7-dihydro-6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>c</i>]quinolin-6-one as novel selective Haspin inhibitors
  作者：Sreenivas Avula、Xudan Peng、Xingfen Lang、Micky Tortorella、Béatrice Josselin、Stéphane Bach、Stephane Bourg、Pascal Bonnet、Frédéric Buron、Sandrine Ruchaud、Sylvain Routier、Cleopatra Neagoie

  DOI：10.1080/14756366.2022.2082419

  日期：2022.12.31

  substituted indolo[2,3-c]quinolone-6-ones was developed as simplified Lamellarin isosters. Synthesis was achieved from indole after a four-step pathway sequence involving iodination, a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, and a reduction/lactamization sequence. The inhibitory activity of the 22 novel derivatives was assessed on Haspin kinase. Two of them possessed an IC50 of 1 and 2 nM with selectivity

  摘要 取代吲哚[2,3 - c ]quinolone-6-ones 库被开发为简化的Lamellarin 等排体。在涉及碘化、Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和还原/内酰胺化序列的四步途径序列后，从吲哚合成。评估了 22 种新衍生物对 Haspin 激酶的抑制活性。其中两个具有 1 nM 和 2 nM 的 IC 50，对包括母体激酶 DYRK1A 和 CLK1 在内的 10 种其他激酶具有选择性。最具选择性的化合物还对骨肉瘤 U-2 OS 细胞系产生了非常有趣的细胞作用。
• Design, Synthesis, and Evaluation of a Novel Series of Indole Sulfonamide Peroxisome Proliferator Activated Receptor (PPAR) α/γ/δ Triple Activators: Discovery of Lanifibranor, a New Antifibrotic Clinical Candidate
  作者：Benaïssa Boubia、Olivia Poupardin、Martine Barth、Jean Binet、Philippe Peralba、Laurent Mounier、Elise Jacquier、Emilie Gauthier、Valérie Lepais、Maryline Chatar、Stéphanie Ferry、Anne Thourigny、Fabrice Guillier、Jonathan Llacer、Jérome Amaudrut、Pierre Dodey、Olivier Lacombe、Philippe Masson、Christian Montalbetti、Guillaume Wettstein、Jean-Michel Luccarini、Christiane Legendre、Jean-Louis Junien、Pierre Broqua

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01285

  日期：2018.3.22

  Here, we describe the identification and synthesis of novel indole sulfonamide derivatives that activate the three peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) isoforms. Starting with a PPAR alpha activator, compound 4, identified during a high throughput screening (HTS) of our proprietary screening library, a systematic optimization led to the discovery of lanifibranor (IVA337) 5, a moderately potent and well balanced pan PPAR agonist with an excellent safety profile. In vitro and in vivo, compound 5 demonstrated strong activity in models that are relevant to nonalcoholic steatohepatitis (NASH) pathophysiology suggesting therapeutic potential for NASH patients.
• Au-Catalyzed Formation of Functionalized Quinolines from 2-Alkynyl Arylazide Derivatives
  作者：Colombe Gronnier、Guillaume Boissonnat、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ol4019634

  日期：2013.8.16

  A new method for converting 2-alkynyl arylazide derivatives into functionalized polysubstituted quinolines following a gold-catalyzed 1,3-acetoxy shift/cyclization/1,2-group shift sequence has been developed. This transformation proceeds under mild reaction conditions, is efficient, and tolerates a large variety of functional groups.

  开发了一种新方法，可按照金催化的1,3-乙酰氧基转移/环化/ 1,2-基团转移序列将2-炔基芳基叠氮化物衍生物转化为官能化的多取代喹啉。该转化在温和的反应条件下进行，是有效的，并且可以耐受多种官能团。
• Quinazolines. Part IX. Covalent hydration in the neutral species of substituted quinazolines
  作者：W. L. F. Armarego、J. I. C. Smith

  DOI：10.1039/j29670000449

  日期：——

  ratios of hydrated to anhydrous neutral species of twenty-eight quinazolines are found to be in the range 10–2–10–5. The effects of substituents on this ratio in the neutral species are shown to be comparable to those observed in the respective cations, and suggest that the factors influencing the amount of hydration in these two species are similar. The ionisation constants of the hydrated species of

  发现二十八种喹唑啉的水合物与无水中性物质的比率在10 –2 –10 –5的范围内。取代基对该比例的影响在中性物质中表现出与在相应阳离子中观察到的相当，并且表明影响这两种物质中水合量的因素相似。测量了三十二个喹唑啉的水合物种的电离常数，并讨论了取代基对这些常数的影响。