2-(3-bromo-2-propynylsulfanyl)-3H-1,3-benzimidazolium bromide | 1161850-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-bromo-2-propynylsulfanyl)-3H-1,3-benzimidazolium bromide
• 英文别名: 2-(3-bromoprop-2-ynylsulfanyl)-1H-benzimidazol-3-ium;bromide
• CAS: 1161850-13-0
• 化学式: BrH*C₁₀H₇BrN₂S
• 分子量: 348.061
• InChiKey: LUUPVLYPCCOAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibromoprop-1-yne 、 benzimidazole-2-thione 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(3-bromo-2-propynylsulfanyl)-3H-1,3-benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Interaction of benzimidazole-2-thione with propargyl bromide and 1,3-dibromopropyne

  摘要：

  Interaction of benzimidazole-2-thione with propargyl bromide under found conditions permitted the direct synthesis of 2-(2-propynylsulfanyl)-3H-1,3-benzimidazolium bromide, the base 2-(2-propynylsulfanyl)-1H-1,3-benzimidazole, stable crystalline 2-(1,2-propadienylsulfanyl)-1H-1,3-benzimidazole, and 3-methyl[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3]benzimidazole. The reaction of benzimidazole-2-thione with 1,3-dibromopropyne in chloroform or absolute methanol gave 2-(3-bromo-2-propynylsulfanyl)-3H-1,3-benzimidazolium bromide, and in absolute methanole in the presence of a twofold excess of sodium methoxide the reaction proceeded stereo-and regioselectively to give 3-[(Z)-bromomethylidene][1,3]thiazolo[3,2-a][1,3]benzimidazole.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0166-6