5-chloro-6-methoxy-5-methoxycarbonyl-5,6-dihydrouracil | 65906-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-6-methoxy-5-methoxycarbonyl-5,6-dihydrouracil
• 英文别名: 5-chloro-4-methoxy-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-chloro-6-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate；Methyl 5-chloro-4-methoxy-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carboxylate
• CAS: 65906-86-7
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₅
• 分子量: 236.612
• InChiKey: PQLAKWDZFYKIDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-6-methoxy-5-methoxycarbonyl-5,6-dihydrouracil 在 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到3-phenyl-6,7-dihydrobenzo[c]isoxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-aroylcyclohex-2-enones with hydroxylamine. Isoxazole ring formation.

  摘要：

  描述了一种新颖的一步法高收率异噁唑形成2-芳基环己-2-烯酮的方法。在酸性条件下（乙醇中的NH2OH·HCl）用羟胺处理这种烯酮，得到相应的3-芳基-6,7-二氢[2,1]苯并异噁唑。反应条件的变化导致反应过程发生显著变化。提出了这些反应的可能机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3226
• 作为产物：
  描述：

  methyl ureidomethylenemalonate 在 sodium methylate 、 氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-chloro-6-methoxy-5-methoxycarbonyl-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. I. A new method of synthesizing 5-fluorouracil and its derivatives.

  摘要：

  一系列5-氟-6-取代-5,6-二氢尿嘧啶-5-羧酸酯(13)、-5-羧酰胺(15, 16)和-5-氰(18, 19)通过将相应的尿嘧啶-5-羧酸酯(6)、-5-羧酰胺(14)和-5-氰(17)直接氟化，使用氟或三氟甲基亚氟酸酯(CF3OF)，在水、甲醇和/或醋酸的存在下制备而成。在温和条件下水解上述产物，得到了高产率的5-氟尿嘧啶(1a)。还描述了该方法在合成1-(2-四氢呋喃基)-5-氟尿嘧啶(1b)中的一些应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3181

文献信息

• Uracil derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04329460A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  New derivatives of the formula: ##STR1## (wherein X is O or NH; R.sub.1 is --OH which may optionally be etherified or esterified, etherified mercapto or --NH.sub.2 which may optionally be substituted; R.sub.2 and R.sub.3, respectively, mean H, lower alkyl or ##STR2## and Y is an esterified or amidated carboxyl group, or CN). These derivatives are produced, by fluorination of corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine compounds and can be converted into 5-fluorouracil derivatives under hydrolytic conditions. The new derivatives are able to prolong the lives of animals having carcinomas or have antiviral activity.

  新公式的衍生物：##STR1##（其中X为O或NH；R.sub.1为--OH，可以选择醚化或酯化，醚化巯基或--NH.sub.2，可以选择取代；R.sub.2和R.sub.3分别表示H，较低的烷基或##STR2##，Y为酯化或酰胺化的羧基，或CN）。这些衍生物是通过对应的1,2,3,4-四氢-2,4-二氧基嘧啶化合物的氟化而产生的，并且可以在水解条件下转化为5-氟尿嘧啶衍生物。这些新衍生物能够延长患有癌症的动物或具有抗病毒活性的动物的寿命。
• MIYASHITA, OSAMU;MATSUMURA, KOICHI;SHIMADZU, HIROSHI;HASHIMOTO, NAOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3181-3190
  作者：MIYASHITA, OSAMU、MATSUMURA, KOICHI、SHIMADZU, HIROSHI、HASHIMOTO, NAOTO

  DOI：——

  日期：——
• US4329460A
  申请人：——

  公开号：US4329460A

  公开（公告）日：1982-05-11