N-phenyl-N'-cyclopentylcarbodiimide | 1359876-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N'-cyclopentylcarbodiimide
• 英文别名: 1-cyclopentyl-3-phenylcarbodiimide；cyclopentylphenylcarbodiimide
• CAS: 1359876-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: KLJWTPCXSXJCNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N'-cyclopentylcarbodiimide 、 methyl (N-(4-chlorophenyl)hydrazono)chloroacetate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到methyl 1-(4-chlorophenyl)-5-(phenylamino)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺和腈亚胺的 1,3-偶极环加成：5-氨基-1,2,4-三唑的合成和机理研究

  摘要：

  开发了一种有效的 1,3-偶极环加成反应，通过在三乙胺作为碱的存在下使腙酰盐酸盐（腈亚胺）与碳二亚胺反应来合成 5-氨基-1,2,4-三唑。对称和不对称碳二亚胺都与这种新开发的反应相容；二苯基碳二亚胺是一个例外。机理研究表明，1,2,4-三唑环上季 N+-R 的烷基和环烷基部分作为潜在的离去基团，可以有效地脱离中间体 4,5-二氢-4-烷基-5-亚氨基- 1,2,4-三唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600240
• 作为产物：
  描述：

  环戊胺 在 丙醇 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 N-苄基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-phenyl-N'-cyclopentylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  铜催化、配体控制的氰胺 N(sp3)- 或 N(sp)-选择性芳基化

  摘要：

  氰胺同时具有亲核和亲电子中心，并且已知它们的芳基化反应在N(sp 3 )和C(sp)位点进行，产生N-芳基氰胺或脒。据报道，N(sp) 选择性仅在胺存在下产生，从而产生胍。在此，我们报道了一般的铜催化配体控制的氰胺的Chan-Lam-Evans芳基化反应，该反应在N(sp 3 )或N(sp)原子上进行区域选择性，并产生N-芳基氰胺或不对称碳二亚胺。配体（联吡啶或二胺）的性质控制产物分布，从而提供从容易获得的氰胺到有用结构单元的不同入口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02622

文献信息

• Half-sandwich rare-earth metal tris(alkyl) ate complexes catalyzed phosphaguanylation reaction of phosphines with carbodiimides: an efficient synthesis of phosphaguanidines
  作者：Wangyang Ma、Ling Xu、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/c5nj01136a

  日期：——

  Half-sandwich Y/Li ate complex displays better catalytic activity for phosphaguanylation reaction of phosphines with carbodiimides than the neutral yttrium complexes.

  半夹 Y/Li 配合物在磷胍基化反应中显示出比中性钇配合物更好的催化活性。
• 二硅胺稀土配合物在催化碳化二亚胺和二苯 基膦的膦氢化反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108057460B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明涉及二硅胺稀土配合物在催化碳化二亚胺和二苯基膦的膦氢化反应中的应用，包括以下步骤，无水无氧条件下，在氮气保护下，依次将二苯基膦、二硅胺稀土配合物与碳化二亚胺混合均匀，反应得到膦胍化合物。本发明公开的二硅胺稀土配合物可以在温和条件下（室温）高活性的催化碳化二亚胺和二苯基膦的膦氢化反应，催化剂用量仅需碳化二亚胺摩尔量的0.1~0.5%；反应速度很快，反应60分钟就能达到95%以上的收率，与已有的催化体系相比，既降低了催化剂用量，又提高了产率，所需时间短，反应条件温和，高度符合原子经济合成。
• Base-Promoted [3+2] Annulation of Carbodiimides with Diazoacetonitrile for Synthesis of 5-Amino-4-cyano-1,2,3-triazoles
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Lu-Nan Zhou、Fa-Guang Zhang

  DOI：10.1055/a-2216-4765

  日期：——

  1,2,3-Triazoles are a privileged class of heterocycles in medicinal and agrochemical science. Here, we describe the base-promoted [3+2] annulation of carbodiimides with diazoacetonitrile. This reaction protocol permits access to a variety of novel 5-amino-4-cyano-1,2,3-triazoles in a regiospecific manner. Further derivatization is exemplified by a skeletal rearrangement and an N-functionalization of

  1,2,3-三唑是医药和农业化学科学中一类特殊的杂环化合物。在这里，我们描述了碳二亚胺与重氮乙腈的碱促进[3+2]环化。该反应方案允许以区域特异性方式获得多种新型 5-氨基-4-氰基-1,2,3-三唑。进一步衍生化的例子是三唑产物的骨架重排和N-官能化。
• Regioselective Ring Expansion of 2,4-Diiminoazetidines via Cleavage of C–N and C(sp³)–H Bonds: Efficient Construction of 2,3-Dihydropyrimidinesulfonamides
  作者：Yang Wang、Yue Chi、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ja211486f

  日期：2012.2.15

  A highly regioselective base-mediated ring expansion of 2,4-diiminoazetidines via cleavage of C-N and C(sp(3))-H bonds is achieved for the first time to afford efficiently 2,3-dihydropyrimidinesulfonamides. The mechanism of the ring expansion via tandem 4 pi electrocyclic ring-opening/1,5-H shift/6 pi electrocydic ring-closing is well confirmed by the trapping experiments of two key intermediates and deuterium labeling studies.