2,2-双(苄氧基)联苯 | 109174-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-双(苄氧基)联苯
• 英文名称: 2,2-bis(benzyloxy)biphenyl
• 英文别名: 2,2'-dibenzyloxybiphenyl；2,2'-Bis-benzyloxy-biphenyl；2.2'-Dibenzyloxy-biphenyl；1-Phenylmethoxy-2-(2-phenylmethoxyphenyl)benzene
• CAS: 109174-19-8
• 化学式: C₂₆H₂₂O₂
• 分子量: 366.459
• InChiKey: JBSZJQZMLNIMAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  487.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-双(苄氧基)联苯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2,2'-dibenzyloxy-5,5'-diiodobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of orthogonally protected biaryl amino acid derivatives

  摘要：

  据报道，通过丝氨酸衍生的有机锌试剂 4 与碘和二碘芳基的 Negishi 交叉偶联，高效直接地合成了受保护的双芳基氨基酸，包括双酪氨酸（3 个步骤的总收率为 50%）。使用 NMe3BnICl2-ZnCl2 实现了 2,2′-联苯酚的改进型二碘化反应，尽管还不够完美。酚羟基作为乙酸酯而不是苄基醚进行保护是高效交叉偶联的必要条件，在取代的 2-乙酰氧基-2′-苄氧基芳基的去苄基化过程中观察到了乙酰基迁移的证据。在钯催化的芳基碘化物 3b 与有机锌试剂 4 的偶联反应中，发现芳香族 C-I 到 C-Cl 的转化是一个次要的反应途径。

  DOI：

  10.1039/b609360d
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bis(benzyloxycarbonyloxy)biphenyl 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.08h， 以95%的产率得到2,2-双(苄氧基)联苯
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下苯酚的苄基保护：钯催化的苯酚苄基化。

  摘要：

  通过使用Pd（eta3-C3H5）Cp-DPEphos催化剂在中性条件下实现苯酚的苄基保护。钯催化剂通过脱羧醚化将芳基碳酸苄酯有效地转化为苄基保护的酚。或者，在催化剂的存在下用苯酚进行碳酸苄基甲基酯的亲核取代，得到芳基苄基醚。

  DOI：

  10.1021/ol800548t

文献信息

• [Pd(L)Cl ₂ ]‐Catalyzed Selective Hydroxylation of Arylboronic Acids to Phenols
  作者：Abhishek Dutta Chowdhury、Shaikh M. Mobin、Soumen Mukherjee、Sumit Bhaduri、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1002/ejic.201100240

  日期：2011.7

  palladium complex [Pd(L)Cl2] (1) has been prepared by the reaction of Pd(COD)Cl2 (COD = 1,5-cyclooctadiene) with L [N,N′-bis(diphenylphosphanyl)-2-(diphenylphosphanyl)ethanamine]. The ligand L and complex 1 have been characterized by elemental analysis, mass spectrometry and 1H/31P NMR spectroscopy. In the presence of O2, 1 selectively catalyzes the hydroxylation of a variety of arylboronic acids to the corresponding

  钯配合物 [Pd(L)Cl2] (1) 已通过 Pd(COD)Cl2（COD = 1,5-环辛二烯）与 L [N,N'-双（二苯基膦酰基）-2-(二苯基膦酰基）乙胺]。配体L和配合物1已通过元素分析、质谱和1H/31P NMR光谱表征。在 O2 存在下，1 在 298 K 的低介电常数溶剂中选择性催化各种芳基硼酸羟基化为相应的苯酚衍生物，尽管在具有高介电常数的溶剂中，相同的反应导致两种苯酚的形成和偶联产物，即联芳基。已经解决了从芳基硼酸与 1 形成选择性苯酚的机制方面。
• van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1932, vol. 51, p. 453,457
  作者：van Alphen

  DOI：——

  日期：——