tricyclo<2.2.1.0^2,6>heptane-1-methyl cation | 78607-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: tricyclo<2.2.1.0^2,6>heptane-1-methyl cation
• 英文别名: nortricyclyl-carbinyl cation；1-methyltricyclo[2.2.1.02,6]heptane
• CAS: 78607-00-8
• 化学式: C₈H₁₁
• 分子量: 107.175
• InChiKey: ADEATTONFWKXIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-tricyclo<2.2.1.0^2,6>heptanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯氟磺酰 、 五氟化锑 、 氟磺酸 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tricyclo<2.2.1.0^2,6>heptane-1-methyl cation
  参考文献：
  名称：

  Nortricyclylcarbinyl carbocations. Structural hybrides of cyclopropylcarbinyl and bridged 2-norbornyl carbocations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a044

文献信息

• The rearrangement of a tricyclic C8H11+ alkyl carbocation into a primary cyclopropylcarbinyl cation
  作者：Lawrence K. Schmitz、Ted S. Sorensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90271-0

  日期：1981.1

  first unambiguous observation of a “bisected” primary cyclopropylcarbinyl cation is reported. This cation was formed by ring contraction of a C8 tricyclic framework. Although totally unexpected from a bond energy-steric strain standpoint, this observation underlines the large resonance stability associated uith “bisected” cyclopropylcarbinyl cations.

  据报道，第一个明确的观察是“一分为二”的伯丙基丙基羰基阳离子。该阳离子是通过C 8三环骨架的环收缩而形成的。尽管从键能-空间应变的观点来看是完全出乎意料的，但该观察结果强调了与“一分为二”的环丙基羰基阳离子相关的大共振稳定性。
• SCHMITZ L. R.; SORENSEN T. S., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 13, 1191-1194
  作者：SCHMITZ L. R.、 SORENSEN T. S.

  DOI：——

  日期：——
• SCHMITZ, L. R.;SORENSEN, T. S., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 9, 2600-2604
  作者：SCHMITZ, L. R.、SORENSEN, T. S.

  DOI：——

  日期：——