((1S,2R)-1-Benzyl-4-butylcarbamoyl-2-hydroxy-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 207222-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,2R)-1-Benzyl-4-butylcarbamoyl-2-hydroxy-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 207222-83-1
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₄
• 分子量: 378.512
• InChiKey: SEQLUEBHCHZIAM-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R)-1-Benzyl-4-butylcarbamoyl-2-hydroxy-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-((4S,5R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-5-yl)-N-butyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Peptide Inhibitors of Aspartic Proteinases with Hydroxyethylene Isostere Replacement of Peptide Bond. I. Preparation of Four Diastereoisomeric (2R or 2S,4R or 4S,5S)-2-Benzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenylhexanoic Acids

  摘要：

  通过两条不同的途径，制备了四个对映异构体(2R或2S,5R或5S)-3-苄基-5-{(1S)-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-苯乙基}四氢呋喃-2-酮(11、12、17和18)。由于呋喃酮是由(S)-苯丙氨酸衍生而来的，所有手性碳原子的绝对构型可以从它们的1H NMR谱中推断出来。这些呋喃酮容易水解成四个(2R或2S,4R或4S,5S)-2-苄基-5-[(叔丁氧羰基)氨基]-4-羟基-6-苯基丁酸(20-23)，是Phe-Phe肽键的羟基乙烯同分异构体。

  DOI：

  10.1135/cccc19980231
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-6-phenyl-hexanoic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ((1S,2R)-1-Benzyl-4-butylcarbamoyl-2-hydroxy-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptide Inhibitors of Aspartic Proteinases with Hydroxyethylene Isostere Replacement of Peptide Bond. I. Preparation of Four Diastereoisomeric (2R or 2S,4R or 4S,5S)-2-Benzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenylhexanoic Acids

  摘要：

  通过两条不同的途径，制备了四个对映异构体(2R或2S,5R或5S)-3-苄基-5-{(1S)-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-苯乙基}四氢呋喃-2-酮(11、12、17和18)。由于呋喃酮是由(S)-苯丙氨酸衍生而来的，所有手性碳原子的绝对构型可以从它们的1H NMR谱中推断出来。这些呋喃酮容易水解成四个(2R或2S,4R或4S,5S)-2-苄基-5-[(叔丁氧羰基)氨基]-4-羟基-6-苯基丁酸(20-23)，是Phe-Phe肽键的羟基乙烯同分异构体。

  DOI：

  10.1135/cccc19980231