3-iodo-4-O-methyl-L-tyrosine methyl ester hydrochloride | 98778-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4-O-methyl-L-tyrosine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl (S)-2-amino-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propanoate hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 98778-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₄INO₃*ClH
• 分子量: 371.603
• InChiKey: BLHWSUOOKRAMMG-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-O-methyl-L-tyrosine methyl ester hydrochloride 在 盐酸 、 甲酸 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 仲丁醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (3S,6S)-3,6-bis(3-iodo-4-methoxybenzyl)-1,4-bis(4-methoxybenzyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Mycocyclosin的可扩展合成

  摘要：

  我们在这里报告了最初从结核分枝杆菌中分离出来的次要代谢产物麦考环素的可扩展总合成方法。Mycocylosin带有一个高度应变3,3'-联芳基dityrosine系统，其从一个分子内氧化性生物合成产生脱氢交叉耦合环的（升-Tyr-升-Tyr）（CYY）由P450酶CYP121催化。CYP121仅在结核分枝杆菌中发现。通过Pd（II）催化的大环化，可扩展获得麦考环素和相关衍生物的途径，有望促进这些化合物作为新型结核病抗微生物剂的生物学评估。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00894
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 在 盐酸 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 silver sulfate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-iodo-4-O-methyl-L-tyrosine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的手性氮丙啶的区域选择性开环：容易获得顺式，2,5-二取代的手性哌嗪。

  摘要：

  描述了一种基于氨基酸的氮丙啶衍生的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的有效四步合成策略。在此策略中的关键步骤是高度选择性三氟化硼乙醚（BF 3 ⋅ OET 2）介导的反应性更小的开环Ñ -Ts手性氮丙啶通过α -氨基酸甲酯盐酸盐，然后在Mitsunobu环化。已使用此协议来尝试构建天然产物（+）-哌嗪霉素的哌嗪核心框架。

  DOI：

  10.1002/asia.201000554

文献信息

• Organic chemistry of L-tyrosine. 1. General synthesis of chiral piperazines from amino acids
  作者：Michael E. Jung、John C. Rohloff

  DOI：10.1021/jo00224a051

  日期：1985.11