3-Hydroxy-1-phenyl-1,12-tridecanedione | 118220-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Hydroxy-1-phenyl-1,12-tridecanedione
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-phenyltridecane-1,12-dione
• CAS: 118220-73-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: QCJUNYRUVQHUEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.2-50.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  456.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-oxo-undecanal 、 2-溴苯乙酮 在 potassium fluoride 、 三乙基硼 、 三苯基氢化锡 作用下， 生成 3-Hydroxy-1-phenyl-1,12-tridecanedione
  参考文献：
  名称：

  三烷基硼烷作为自由基反应的引发剂和终止剂。通过 α-羰基自由基和硼烯醇化物的羟醛反应生成硼烯醇化物的简便途径

  摘要：

  检查了各种三烷基硼烷诱导的反应以制备 α-羰基自由基：（1）烷基自由基与甲基乙烯基酮的加成，（2）α-卤代酮的还原，以及（3）分子内自由基加成到 α ,β-不饱和羰基部分。三烷基硼烷与α-羰基反应生成硼烯醇化物。所得硼烯醇化物被羰基化合物有效捕获，以良好的收率得到 β-羟基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.403

文献信息

• Facile routes to boron enolates. Et3B-mediated Reformatsky type reaction and three components coupling reaction of alkyl iodides, methyl vinyl ketone, and carbonyl compounds
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85330-9

  日期：——

  Reaction of α-bromoketones with Ph3SnH in the presence of Et3B provides boron enolates which react with carbonyl compounds to give β-hydroxyketones in good yields. Et3B-induced Reformatsky type reaction of α-iodoketones with an aldehyde or ketone proceeds without Ph3SnH.

  在Et 3 B存在下，α-溴代酮与Ph 3 SnH的反应提供了烯醇硼化物，该硼烯醇化物与羰基化合物反应以高收率得到β-羟基酮。Et 3 B诱导的α-碘酮与醛或酮的Reformatsky型反应在没有Ph 3 SnH的情况下进行。
• NOZAKI, KYOKO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1041-1044
  作者：NOZAKI, KYOKO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——