1-苯基-1-(3-(吡啶-2-基)苯基)乙醇 | 1334336-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1-(3-(吡啶-2-基)苯基)乙醇
• 英文名称: 1-phenyl-1-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanol
• CAS: 1334336-35-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: AHOVKAZCOSAEHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-(3-(吡啶-2-基)苯基)乙醇 在 sodium tetrahydroborate 、 [Cp*Rh(CH3CN)3][SbF6]2 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的C ？C通过中间核糖体对醛和亚胺的亲核加成，裂解苄基/烯丙醇以生产苄基/烯丙基胺或其他醇

  摘要：

  我们报告了三种转化：1）从联芳基甲醇直接转化为联芳基甲胺；2）从一种联芳基甲醇直接转化为另一种联芳基甲醇；3）从烯丙基醇直接转化为烯丙基胺。这些变换是基于吡啶基定向的Rh催化的Ç 仲醇的C键裂解和随后的除CX（X = N或O）的双键。反应条件简单，不需要添加剂。C的驱动力C键裂解是稳定的rhodocycle中间体的形成。也可以使用其他定向基团，例如吡唑基，尽管其效率不如吡啶基。我们对转化1进行了深入研究，发现：1）底物范围广，富含电子的醇和缺乏电子的亚胺更有效；2）作为离去基团，醛对CC键断裂或整个转化均无显着影响；3）机理研究（中间分离，原位NMR光谱研究，竞争反应，同位素标记实验）表明：i）C在这些条件下，C裂解非常有效。ii）在rhodocycle中间体与质子化副产物苯基吡啶之间存在平衡；iii）所述rhodacycle中间体亚胺的添加步骤是比C慢 Ç裂解和rhodacycle和苯基之间的平衡;

  DOI：

  10.1002/chem.201201867
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 1-(3-(吡啶-2-基)苯基)乙酮 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以70%的产率得到1-苯基-1-(3-(吡啶-2-基)苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的仲芳基甲醇的C-C键裂解与烯烃进行吡啶基定向烯基化

  摘要：

  报道了仲醇通过由吡啶基团引导的 Rh(III) 催化的 β-碳消除来裂解仲醇的新型 CC 键。五元罗达环被提议作为关键中间体，它与各种烯烃进行进一步的烯基化。这种新型转化在温和条件下显示出高效率和出色的选择性。兼容多种功能。本研究提供了一种新的策略来进行 CC 键活化。

  DOI：

  10.1021/ja205228y

文献信息

• Reductive Cleavage of the C sp 2C sp 3 Bond of Secondary Benzyl Alcohols: Rhodium Catalysis Directed by N-Containing Groups
  作者：Kang Chen、Hu Li、Zhi-Quan Lei、Yang Li、Wen-He Ye、Li-Sheng Zhang、Jian Sun、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201204338

  日期：2012.9.24

  1,1‐Biarylmethanol substrates undergo reductive cleavage of the CC bond in the presence of a cationic RhIII catalyst and H2 (see scheme; DG=directing group). Various functional groups are tolerated in the reaction system. Preliminary studies indicate that a five‐membered rhodacycle intermediate, which then converts into a RhIII hydride species for the reduction, is involved in the catalytic cycle.

  切割松动：1,1- Biarylmethanol基板经历作为C还原裂解 C键在阳离子铑的存在III催化剂和H 2（参见方案; DG =引导组）。在反应系统中可以容忍各种官能团。初步研究表明，五元的rhodocycle中间体参与催化循环，然后将其转化为Rh III氢化物进行还原。
• Extrusion of CO from Aryl Ketones: Rhodium(I)-Catalyzed CC Bond Cleavage Directed by a Pyridine Group
  作者：Zhi-Quan Lei、Hu Li、Yang Li、Xi-Sha Zhang、Kang Chen、Xin Wang、Jian Sun、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201107136

  日期：2012.3.12

  The rhodium(I)‐catalyzed extrusion of carbon monoxide from biaryl ketones and alkyl/alkenyl aryl ketones was developed to produce biaryls and alkyl/alkenyl arenes, respectively, in high yields (see scheme). A wide range of functionalities are tolerated. Not only does this method provide an alternative pathway to construct useful scaffolds, but also offers a new strategy for CC bond activation.

  剪切工具：铑（I）催化从联芳基酮和烷基/烯基芳基酮中挤出一氧化碳的方法可以分别高收率生产联芳基和烷基/烯基芳烃（参见方案）。广泛的功能是可以容忍的。这种方法不仅提供了构建有用支架的替代途径，而且为CC键活化提供了新的策略。