N-(2-methoxyphenyl)-2-<(tributylstannyl)methyl>propenamide | 101566-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-2-<(tributylstannyl)methyl>propenamide
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)-2-[(tributylstannyl)methyl]propenamide；N-(2-methoxyphenyl)-2-(tributylstannylmethyl)prop-2-enamide
• CAS: 101566-91-0
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₂Sn
• 分子量: 480.278
• InChiKey: HSVYOWHPWPGEAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己醛 、 N-(2-methoxyphenyl)-2-<(tributylstannyl)methyl>propenamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4-hydroxy-N-(2-methoxyphenyl)-2-methylenenonanamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones using chiral N-monosubstituted 2-[(tributylstannyl)methyl]propenamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a038
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)methacrylamide 、 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 potassium tert-butylate 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA KAZUHIKO; YODA HIDEMI; ISOBE YUTAKA; KAJI ARITSUNE, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 10, 1856-1866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium-catalyzed enantioselective allylation of aldehydes with β-carbonyl allylstannanes: An efficient synthetic method for chiral α-methylene-γ-lactones
  作者：Takamasa Suzuki、Jun-ichi Atsumi、Tetsuya Sengoku、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.037

  日期：2010.1

  The catalytic enantioselective allylation of aldehydes with β-carbonyl allyltributylstannanes in the presence of chiral indium complexes gave the optically active homoallylic alcohols, which can be converted to the corresponding optically active α-methylene-γ-butyrolactones.

  在手性铟配合物的存在下，醛与β-羰基烯丙基三丁基锡的催化对映选择性烯丙基化反应产生了旋光性均烯丙基醇，可以将其转化为相应的旋光性α-亚甲基-γ-丁内酯。