1-biphenyl-4-yl-3-phenyl-propyne | 112658-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-biphenyl-4-yl-3-phenyl-propyne
• 英文别名: 4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
• CAS: 112658-89-6
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: BZRARXHVTVDTFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-biphenyl-4-yl-3-phenyl-propyne 在 aluminum oxide 、 奎宁 、 正戊烷 作用下， 生成 (+)-1-biphenyl-4-yl-3-phenyl-propadiene
  参考文献：
  名称：

  Arylallenes. II. Synthesis of Diarylallenes. Partial Asymmetric Synthesis of Allenes^*1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01362a030
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-biphenyl-4-yl-3-phenyl-propyne
  参考文献：
  名称：

  裂解C–C和C–O键以形成C–C键：乙炔醇与苯甲酸碳酸酯之间的直接交叉偶联

  摘要：

  C（sp）和C（sp 3）中心之间的钯催化交叉偶联反应通过C–C键断裂和C–O键断裂以优异的产率实现。该方法使用碳酸苄基酯，并且避免了苄基卤化物的参与，使其在有机合成中更加实用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800861

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Selective [2 + 2]-Cycloaddition and Dearomatizing Cascade Reaction of Aryl Alkynes with Acrylates
  作者：Liang Shen、Kai Zhao、Kazuki Doitomi、Rakesh Ganguly、Yong-Xin Li、Zhi-Liang Shen、Hajime Hirao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jacs.7b07997

  日期：2017.9.27

  selective [2 + 2]-cycloaddition and dearomatizing cascade reaction of aryl alkynes with acrylates with high chemo- and stereoselectivity. The obtained cyclobutene could be easily converted into cyclobutane as well as synthetically useful 1,4- and 1,5-diketones with high chemo- and stereoselectivity. On the basis of mechanistic studies, plausible reaction mechanisms were proposed for both the [2 + 2]-cycloaddition

  由两种或多种路易斯酸组成的组合路易斯酸有时会显示出独特的催化能力，并且它可能会促进仅由任何一种路易斯酸都无法催化的反应。另一方面，由于其通用的合成用途和在天然产物中的广泛应用，开发用于合成环丁烯和致密官能化十氢化萘的有效方法是合成化学家的一个有吸引力的目标。在此，我们希望报告一种通过In（tfacac）3组装环丁烯和密集官能化十氢萘骨架的有效方法-TMSBr催化具有高化学和立体选择性的芳基炔烃与丙烯酸酯的选择性[2 + 2]-环加成反应和脱芳烃级联反应。所获得的环丁烯可以容易地转化成环丁烷以及合成上有用的具有高化学和立体选择性的1，4-和1，5-二酮。在机理研究的基础上，提出了[2 + 2]-环加成反应和脱芳香化级联反应的合理反应机理。最后，对反应机理进行了计算研究，结果表明结合的路易斯酸可以有效地促进两个反应。
• Application of Hantzsch Ester and Meyer Nitrile in Radical Alkynylation Reactions
  作者：Xu Liu、Ruoyu Liu、Jie Dai、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03050

  日期：2018.11.2

  constructing a Csp3–Csp bond with substituted Hantzsch ester and Meyer nitrile is reported. When benziodoxole-activated alkyne was applied as the alkynyl donor, products containing Csp3–Csp bonds involving primary, secondary, and tertiary carbon centers were achieved in up to 97% yields. K2S2O8 was the optimum radical initiator in this reaction.

  报道了用取代的Hantzsch酯和Meyer腈构建C sp3- C sp键的第一个例子。当使用苯并恶唑活化的炔烃作为炔基供体时，含有C sp3- C sp键的伯，仲和叔碳中心的产品收率高达97％。在该反应中，K 2 S 2 O 8是最佳的自由基引发剂。