(1E,3E)-1,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]buta-1,3-diene | 847186-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-1,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]buta-1,3-diene
• 英文别名: (E,E)-p,p'-bistrifluoromethyl-1,4-diphenyl-1,3-butadiene；(E,E)-1,4-di-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butadiene；E,E-1,4-di(p-trifluoromethyl)phenyl-1,3-butadiene；1-(trifluoromethyl)-4-[(1E,3E)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]buta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 847186-66-7
• 化学式: C₁₈H₁₂F₆
• 分子量: 342.284
• InChiKey: HJLHZZDJYRXFEY-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  370.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]buta-1,3-diene 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲基引导基团控制的区域特异性拓扑化学反应。

  摘要：

  在E，E-1，4-二（邻三氟甲基）苯基-1，3-丁二烯的晶体堆积中发现了平行的，错位堆叠的取向。粉末状晶体样品的紫外线照射导致定量转化为单一的[2 + 2]环加成产物。

  DOI：

  10.1039/b413898h
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1E,3E)-1,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基呋喃的无过渡金属连续流动合成：获得药用结构单元和光电材料

  摘要：

  提出了使用无过渡金属的条件将 1,3-二烯直接转化为有价值的 2,5-二芳基呋喃。通过对容易获得的 1,3-二烯采用简单的氧化脱水序列，制备了在药物和材料化学中常用的重要的 2,5-二芳基呋喃结构单元。氧化步骤是使用单线态氧实现的，并且使用Appel试剂在无金属条件和环境温度下将中间体内过氧化物脱水。值得注意的是，该序列可以简化为连续流，从而消除中间体（通常不稳定的内过氧化物）的分离。这使得 2,5-二芳基呋喃的分离产量显着提高（平均增加约 27%），同时还提高了安全性并减少了浪费。我们的 2,5-二芳基呋喃的无过渡金属合成方法提供了药物化学和光电材料中常用的几种重要的呋喃结构单元，包括短链线性共轭呋喃低聚物。因此，我们还完成了对这些新型材料的光学和电化学特性的简短研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02237

文献信息

• Catalytic Dehydrogenative C–C Coupling by a Pincer-Ligated Iridium Complex
  作者：Miles Wilklow-Marnell、Bo Li、Tian Zhou、Karsten Krogh-Jespersen、William W. Brennessel、Thomas J. Emge、Alan S. Goldman、William D. Jones

  DOI：10.1021/jacs.7b03433

  日期：2017.7.5

  moderate to good yields, up to ca. 90% based on the disproportionation reaction. The results of DFT calculations and experiments with substituted styrenes indicate that the coupling proceeds via double C–H addition of a styrene molecule, at β-vinyl and ortho-aryl positions, to give an iridium(III) metalloindene intermediate; this intermediate then adds a β-vinyl C–H bond of a second styrene molecule before

  所述钳铱片段（的iPr PCP）的Ir（ř PCP =κ 3 -2,6-C 6 H ^ 3（CH 2 PR 2）2）已经发现，催化乙烯基芳烃主要地得到的脱氢偶联（ê，E）-1，4-二芳基-1，3-丁二烯。除去的氢可与另一分子乙烯基芳烃进行加成反应，导致与每当量产生的二芳基丁二烯形成的1当量乙基芳烃发生整体歧化反应。或者，牺牲氢受体（例如叔为此目的，可以将叔丁基乙烯）添加到溶液中。二芳基丁二烯的分离产率中等至良好，最高可达约3％。90％基于歧化反应。DFT计算结果和用取代苯乙烯进行的实验表明，偶联反应是通过在β-乙烯基和邻芳基位置上两次加成C–H苯乙烯分子而进行的，从而得到铱（III）金属茂中间体。然后，该中间体在还原消除产物之前，添加了第二个苯乙烯分子的β-乙烯基C–H键。几种金属茚配合物已经被分离出来并在晶体学上进行了表征。根据拟议的机制，在邻域进行替代苯乙烯的-芳基位置排除了脱氢均偶联作用。在2
• A Novel Stereoselective Synthesis of Symmetrical (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes
  作者：Gianluca Farinola、Francesco Babudri、Francesco Naso、Roberta Ragni、Giulia Spina

  DOI：10.1055/s-2007-983833

  日期：2007.10

  A convenient methodology for the stereoselective synthesis of symmetrical (1 E,3 E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes based on palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of (1 E,3 E)-1,4-diiodobuta-1,3-diene with arylboronic reagents is reported.

  基于钯催化的 (1 E,3 E)-1 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应立体选择性合成对称 (1 E,3 E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes 的便捷方法报道了带有芳基硼试剂的 ,4-diiobuta-1,3-diene。
• A Very Simple Synthesis of Chloroalkenes and Chlorodienes by Selective Suzuki Couplings of 1,1- and 1,2-Dichloroethylene
  作者：José Barluenga、Patricia Moriel、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.200505302

  日期：2006.2

  Chloroalkenes, important building blocks for cross-coupling reactions, are prepared in one step by the Suzuki reaction of 1,1-dichloroethylene and 1,2-dichloroethylene with alkenyl- and arylboronic acids. Under the proper reaction conditions, it is possible to obtain the monocoupling reaction to provide the corresponding chloroalkenes with good yields. This method represents an excellent route for

  氯烯烃是交叉偶联反应的重要组成部分，可通过1，1-二氯乙烯和1,2-二氯乙烯与烯基和芳基硼酸的Suzuki反应一步制备。在适当的反应条件下，有可能获得单偶联反应，从而以良好的产率提供相应的氯代烯烃。该方法代表了从商购可得的原料制备氯代烯烃和氯二烯的绝佳途径。