(E)-ethyl 4-ethoxy-4-iodobut-3-enoate | 1080028-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-ethoxy-4-iodobut-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-ethoxy-4-iodobut-3-enoate
• CAS: 1080028-55-2
• 化学式: C₈H₁₃IO₃
• 分子量: 284.094
• InChiKey: UTKBIWOFDRIRCO-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-ethoxy-4-iodobut-3-enoate 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以96%的产率得到(Z)-ethyl 4-ethoxybut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Radical addition to ynol ethers — A convenient procedure for the stereoselective preparation of α-iodo enol ethers in neutral conditions

  摘要：

  作为酰基阴离子等价物的前体，α-碘烯醇醚的制备并不容易。我们在此报告，在温和的中性自由基反应条件下，将活化的碘烷烃加到炔醇醚中，可得到中等到极好收率的α-碘烯醇醚，并且具有很高的立体选择性。该反应可在不同温度、不同溶剂中进行。该方法可制备 β-烷基化和 β,β-二烷基化的 α-碘烯醇醚。通过还原这些物质的碳-碘键，可以得到相应的烯醇醚，而且产率很高。

  DOI：

  10.1139/v08-094
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基乙炔 、 碘代醋酸乙酯 在 三乙基硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-ethyl 4-ethoxy-4-iodobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Radical addition to ynol ethers — A convenient procedure for the stereoselective preparation of α-iodo enol ethers in neutral conditions

  摘要：

  作为酰基阴离子等价物的前体，α-碘烯醇醚的制备并不容易。我们在此报告，在温和的中性自由基反应条件下，将活化的碘烷烃加到炔醇醚中，可得到中等到极好收率的α-碘烯醇醚，并且具有很高的立体选择性。该反应可在不同温度、不同溶剂中进行。该方法可制备 β-烷基化和 β,β-二烷基化的 α-碘烯醇醚。通过还原这些物质的碳-碘键，可以得到相应的烯醇醚，而且产率很高。

  DOI：

  10.1139/v08-094

文献信息

• Water as an efficient medium for the synthesis of functionalized enol ethers
  作者：Pascal Lemoine、Benoit Daoust

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.165

  日期：2008.10

  Herein we report an efficient method for synthesis of beta-alkylated and beta,beta-dialkylated alpha-iodo enol ethers in water. Radical addition in aqueous medium of ethyl iodoacetate, iodoacetonitrile, and iodoacetamide to ynol ethers leads to alpha-iodo enol ethers with moderate to excellent yields and high stereoselectivities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.