Fmoc-YL | 214612-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-YL
• 英文别名: Fmoc-Tyr-Leu-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 214612-70-1
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₆
• 分子量: 516.594
• InChiKey: KNUBREQDAPJKFN-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-fluorenylmethyloxycarbonyl tyrosine leucine tert butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.7%的产率得到Fmoc-YL
  参考文献：
  名称：

  Aromatic peptide amphiphiles: significance of the Fmoc moiety

  摘要：

  芳香肽表面活性剂水凝胶剂常常使用氟烯基-9-甲氧基羧基部分作为N末端封端基团。材料特性和光谱技术显示出氟烯基部分与肽之间替代连接子的影响。本研究确定了甲氧基羧基是否是这一类自组装系统的最佳或主要便利的连接子。

  DOI：

  10.1039/c3cc45822a

文献信息

• Enzymatic synthesis of peptides on a solid support
  作者：Rose Haddoub、Martin Dauner、Fiona A. Stefanowicz、Valeria Barattini、Nicolas Laurent、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1039/b816847d

  日期：——

  PEGA resin (a copolymer of polyethylene glycol and polyacrylamide). Here we explore the scope of this methodology for using protected and glycosylated amino acids as well as the synthesis of longer peptides on resin and show that such a method can also be applied on non-porous surfaces, in particular on gold.

  先前我们已经表明，如果氨基组分固定在多孔PEGA树脂（聚乙二醇和聚丙烯酰胺的共聚物）上，则可以在水介质中使用蛋白酶催化从氨基酸高收率合成二肽。在这里，我们探索了使用受保护和糖基化氨基酸以及在树脂上合成更长的肽的这种方法的范围，并表明这种方法也可以应用于无孔表面，特别是金。
• Biocatalytic induction of supramolecular order
  作者：Andrew R. Hirst、Sangita Roy、Meenakshi Arora、Apurba K. Das、Nigel Hodson、Paul Murray、Stephen Marshall、Nadeem Javid、Jan Sefcik、Job Boekhoven、Jan H. van Esch、Stefano Santabarbara、Neil T. Hunt、Rein V. Ulijn

  DOI：10.1038/nchem.861

  日期：2010.12

  Supramolecular gels, which demonstrate tunable functionalities, have attracted much interest in a range of areas, including healthcare, environmental protection and energy-related technologies. Preparing these materials in a reliable manner is challenging, with an increased level of kinetic defects observed at higher self-assembly rates. Here, by combining biocatalysis and molecular self-assembly, we have shown the ability to more quickly access higher-ordered structures. By simply increasing enzyme concentration, supramolecular order expressed at molecular, nano- and micro-levels is dramatically enhanced, and, importantly, the gelator concentrations remain identical. Amphiphile molecules were prepared by attaching an aromatic moiety to a dipeptide backbone capped with a methyl ester. Their self-assembly was induced by an enzyme that hydrolysed the ester. Different enzyme concentrations altered the catalytic activity and size of the enzyme clusters, affecting their mobility. This allowed structurally diverse materials that represent local minima in the free energy landscape to be accessed based on a single gelator structure. Supramolecular gels show promise in diverse areas, including healthcare and energy technologies, owing to tunable properties that arise directly from the organization of their building blocks. Researchers have now been able to control this behaviour by combining enzymatic catalysis with molecular self-assembly. Although it seems counter-intuitive, gels that assembled faster showed fewer defects.

  超分子凝胶具有可调功能，在医疗保健、环境保护和能源相关技术等多个领域备受关注。以可靠的方式制备这些材料具有挑战性，因为在较高的自组装速率下会观察到更多的动力学缺陷。在这里，通过将生物催化与分子自组装相结合，我们展示了更快获得更高有序结构的能力。只需增加酶的浓度，分子、纳米和微米级的超分子有序性就会显著增强，重要的是，凝胶剂的浓度保持不变。双亲分子的制备方法是在二肽骨架上连接一个芳香分子，并以甲酯封顶。它们的自组装是由一种水解酯的酶诱导的。不同浓度的酶会改变酶簇的催化活性和大小，从而影响其流动性。这样，就可以根据单一凝胶体结构获得结构多样的材料，这些材料代表了自由能图谱中的局部最小值。超分子凝胶在医疗保健和能源技术等多个领域都大有可为，因为其可调特性直接来源于其构建模块的组织。现在，研究人员已经能够通过将酶催化与分子自组装相结合来控制这种行为。虽然这似乎有违直觉，但组装速度更快的凝胶显示出更少的缺陷。
• Salt-Induced Control of Supramolecular Order in Biocatalytic Hydrogelation
  作者：Sangita Roy、Nadeem Javid、Jan Sefcik、Peter J. Halling、Rein V. Ulijn

  DOI：10.1021/la303388s

  日期：2012.12.4

  Biocatalytic action and specific ion effects are both known to have dramatic effects on molecular self-assembly and hydrogelation. In this paper, we demonstrate that these effects are highly cooperative. Biocatalytic hydrogelation of Fmoc peptides in the presence of salts combines kinetic (through enzymatic catalysis) and thermodynamic (specific ion and protein templating) contributions when applied in combination

  众所周知，生物催化作用和特定的离子作用都对分子自组装和水凝胶化具有显着影响。在本文中，我们证明了这些效果是高度合作的。组合使用时，在盐存在下Fmoc肽的生物催化水凝胶化结合了动力学（通过酶催化）和热力学（特定的离子和蛋白质模板）作用。光谱数据（通过荧光光谱和圆二色性获得）表明，疏水相互作用受到很大影响，从而导致不同的手性组织和超分子结构形成。可以通过加热/冷却循环从系统中消除催化作用的动力学影响，深入了解了蛋白质和盐对这些系统的热力学影响，并表明催化作用，模板作用和盐的作用是协同的。可变的分子相互作用表示为可变的材料特性，例如最终凝胶相材料的热稳定性和机械强度。为了进一步了解酶的作用，除了催化作用以外，在潜在机理中，还进行了静态光散射，这表明在水溶液中存在不同盐的情况下，酶分子的聚集模式不同，这些盐可能起一定作用通过模板指导装配。总体而言，结果表明，特定盐与酶促水凝胶化的结合可引起复杂的自组装行为，可用于调节水凝胶特性。