4-bromo-5-(3-hydroxypropyl)furan-2-carboxylic acid methyl ester | 851072-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-bromo-5-(3-hydroxypropyl)furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-bromo-5-(3-hydroxypropyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 851072-14-5
• 化学式: C₉H₁₁BrO₄
• 分子量: 263.088
• InChiKey: JFIDUBVAMGNAAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-(3-hydroxypropyl)furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二(三叔丁基膦)钯 、 四溴化碳 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3S,4S)-tert-butyl 3-(1-methyl-6,7-dihydro-5H-furo[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]azepine-9-carboxamido)-4-(3,4-difluorophenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOAZEPINE AKT INHIBITOR
  [FR] PYRAZOLOAZÉPINE, INHIBITEUR D'AKT
  [ZH] 一种吡唑并氮杂卓类AKT抑制剂

  摘要：

  本发明公开了一种抑制AKT的吡唑并氮杂卓类化合物，该吡唑并氮杂卓类化合物的结构如通式I所示，各取代基的定义如说明书所述，本发明还提供了其制备方法。本发明的吡唑并氮杂卓类化合物具有显著的AKT抑制活性，能够用作AKT抑制剂。

  公开号：

  WO2022121788A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(3-hydroxypropyl)furan-2-carboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以5 g的产率得到4-bromo-5-(3-hydroxypropyl)furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOAZEPINE AKT INHIBITOR
  [FR] PYRAZOLOAZÉPINE, INHIBITEUR D'AKT
  [ZH] 一种吡唑并氮杂卓类AKT抑制剂

  摘要：

  本发明公开了一种抑制AKT的吡唑并氮杂卓类化合物，该吡唑并氮杂卓类化合物的结构如通式I所示，各取代基的定义如说明书所述，本发明还提供了其制备方法。本发明的吡唑并氮杂卓类化合物具有显著的AKT抑制活性，能够用作AKT抑制剂。

  公开号：

  WO2022121788A1

文献信息

• An Aza-Wittig/π-Furan Cyclization Approach Toward the Homoerythrina Alkaloid (±)-Selaginoidine
  作者：Michael P. Cassidy、Ayse Daut Özdemir、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol0501323

  日期：2005.3.1

  react with 1-methyl-(2-oxocyclohexyl)acetic acid to give the desired hexahydroindolinone ring system. Further treatment with trifluoroacetic acid afforded the tetracyclic lactam skeleton found in the alkaloid (+/-)-selaginoidine.

  [反应：见正文]开发了一种一锅法，以有效地制备含有束缚的呋喃环的六氢吲哚满酮。呋喃基叠氮化物与Bu 3 P的反应得到亚氨基磷烷，使其与1-甲基-（2-氧代环己基）乙酸反应，得到所需的六氢吲哚酮环系统。用三氟乙酸进一步处理，得到在生物碱（+/-）-硒代嘧啶中发现的四环内酰胺骨架。
• Dihydropyrazole azepine compound serving as Akt inhibitor
  申请人：HARBIN ZHENBAO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10654868B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Provided is a dihydropyrazole azepine compound serving as an Akt inhibitor; specifically disclosed is a compound as represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种可作为 Akt 抑制剂的二氢吡唑氮杂卓化合物；具体公开了一种由式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐。
• [EN] DIHYDROPYRAZOLE AZEPINE COMPOUND SERVING AS AKT INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ DIHYDROPYRAZOLE AZÉPINE SERVANT D'INHIBITEUR D'AKT<br/>[ZH] 作为Akt抑制剂的二氢吡唑氮杂卓类化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2017215588A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  提供一种作为Akt抑制剂的二氢吡唑氮杂卓类化合物，具体公开了式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐。
• DIHYDROPYRAZOLE AZEPINE COMPOUND SERVING AS AKT INHIBITOR
  申请人：Harbin Zhenbao Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3473628B1

  公开（公告）日：2019-12-11
• Acid-Promoted Cyclization Reactions of Tetrahydroindolinones. Model Studies for Possible Application in a Synthesis of Selaginoidine
  作者：Mickea D. Rose、Michael P. Cassidy、Paitoon Rashatasakhon、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo0619783

  日期：2007.1.1

  [GRAPHIC]The synthesis of various substituted bicyclic lactams by an acid-induced Pictet-Spengler reaction of tetrahydroindolinones bearing tethered heteroaromatic rings is presented. The outcome of the cyclization depends on the position of the furan tether, tether length, nature of the tethered heteroaromatic ring, and the substituent group present on the 5-position of the tethered heteroaryl group. A one-pot procedure was developed to efficiently prepare tetrahydroindolinones containing tethered furan rings. In a typical example, the reaction of furanyl azide 26 with n-Bu3P delivered iminophosphorane 27, which was allowed to react with a 1-alkyl-(2-oxocyclohexyl)acetic acid to provide the desired furanyl-substituted tetrahydroindolinone system 29. Treatment of 29 with trifluoroacetic acid afforded the tetracyclic lactam skeleton 30 found in the alkaloid (+/-)-selaginoidine.