2-(2-amino-1-benzyloxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)-5-bromopyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 945006-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-(2-amino-1-benzyloxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)-5-bromopyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[2-amino-1-(phenylmethoxymethyl)imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl]-5-bromopyrrole-1-carboxylate
• CAS: 945006-72-4
• 化学式: C₂₃H₂₄BrN₅O₃
• 分子量: 498.379
• InChiKey: NMGBLBTVPPLNFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-1-benzyloxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)-5-bromopyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(3,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  6π-1-氮杂三烯电环化策略在海洋海绵代谢产物法拉定A的全合成及合成类似物的生物学评价中的应用

  摘要：

  据报道，具有血管生成抑制作用的海洋代谢产物法拉定A的12步合成。关键步骤包括用于形成吡啶环的6π-1-氮杂三烯电环化以及N -Boc-吡咯-2-硼酸与氯咪唑并吡啶的Suzuki-Miyaura偶联。另外，描述了在该合成过程中制备的多种拉德金定A的合成类似物的生物活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0707232
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-amino-1-benzyloxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-(2-amino-1-benzyloxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)-5-bromopyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  6π-1-氮杂三烯电环化策略在海洋海绵代谢产物法拉定A的全合成及合成类似物的生物学评价中的应用

  摘要：

  据报道，具有血管生成抑制作用的海洋代谢产物法拉定A的12步合成。关键步骤包括用于形成吡啶环的6π-1-氮杂三烯电环化以及N -Boc-吡咯-2-硼酸与氯咪唑并吡啶的Suzuki-Miyaura偶联。另外，描述了在该合成过程中制备的多种拉德金定A的合成类似物的生物活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0707232