2-(2-amino-1-benzyloxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 883458-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(2-amino-1-benzyloxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[2-amino-1-(phenylmethoxymethyl)imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 883458-81-9
• 化学式: C₂₃H₂₅N₅O₃
• 分子量: 419.483
• InChiKey: VFLVYPRHXSPXAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-1-benzyloxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-amino-1-benzyloxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)-3,5-dibromopyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  6π-1-氮杂三烯电环化策略在海洋海绵代谢产物法拉定A的全合成及合成类似物的生物学评价中的应用

  摘要：

  据报道，具有血管生成抑制作用的海洋代谢产物法拉定A的12步合成。关键步骤包括用于形成吡啶环的6π-1-氮杂三烯电环化以及N -Boc-吡咯-2-硼酸与氯咪唑并吡啶的Suzuki-Miyaura偶联。另外，描述了在该合成过程中制备的多种拉德金定A的合成类似物的生物活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0707232
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxymethyl-4-chloroimidazo[4,5-c]pyridin-2-ylamine 、 1-Boc-吡咯-2-硼酸 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium phosphate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 以47%的产率得到2-(2-amino-1-benzyloxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  6π-1-氮杂三烯电环化策略在海洋海绵代谢产物法拉定A的全合成及合成类似物的生物学评价中的应用

  摘要：

  据报道，具有血管生成抑制作用的海洋代谢产物法拉定A的12步合成。关键步骤包括用于形成吡啶环的6π-1-氮杂三烯电环化以及N -Boc-吡咯-2-硼酸与氯咪唑并吡啶的Suzuki-Miyaura偶联。另外，描述了在该合成过程中制备的多种拉德金定A的合成类似物的生物活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0707232

文献信息

• Total Synthesis of Ageladine A, an Angiogenesis Inhibitor from the Marine Sponge <i>Agelas nakamurai</i>
  作者：Matthew L. Meketa、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ol0602304

  日期：2006.3.1

  A 12-step total synthesis of the tricyclic heteroaromatic marine metabolite ageladine A has been achieved using a 6 pi-azaelectrocyclization and a Suzuki-Miyaura coupling of N-Boc-pyrrole-2-boronic acid with a chloropyridine as key steps.
• Application of a 6π-1-Azatriene Electrocyclization Strategy to the Total Synthesis of the Marine Sponge Metabolite Ageladine A and Biological Evaluation of Synthetic Analogues
  作者：Matthew L. Meketa、Steven M. Weinreb、Yoichi Nakao、Nobuhiro Fusetani

  DOI：10.1021/jo0707232

  日期：2007.6.1

  A 12-step synthesis of the angiogenesis inhibitory marine metabolite ageladine A is reported. The key steps include a 6π-1-azatriene electrocyclization for formation of the pyridine ring and a Suzuki−Miyaura coupling of N-Boc-pyrrole-2-boronic acid with a chloroimidazopyridine. In addition, an assessment of the biological activity of a variety of synthetic analogues of ageladine A prepared during this

  据报道，具有血管生成抑制作用的海洋代谢产物法拉定A的12步合成。关键步骤包括用于形成吡啶环的6π-1-氮杂三烯电环化以及N -Boc-吡咯-2-硼酸与氯咪唑并吡啶的Suzuki-Miyaura偶联。另外，描述了在该合成过程中制备的多种拉德金定A的合成类似物的生物活性的评估。