2-[(4-bromophenyl)sulfanyl]-5-nitrobenzoic acid | 261521-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-bromophenyl)sulfanyl]-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-(4-bromo-phenylsulfanyl)-5-nitro-benzoic acid；2-(4-Brom-phenylmercapto)-5-nitro-benzoesaeure；2-(4-Bromophenyl)sulfanyl-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 261521-08-8
• 化学式: C₁₃H₈BrNO₄S
• 分子量: 354.181
• InChiKey: KHCQSDVDBFEIFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-bromophenyl)sulfanyl]-5-nitrobenzoic acid 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 氢氧化钾 、 tetraphosphorus decasulfide 、 硫酸 、 magnesium sulfate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 201.0h， 生成 (M)-trans-7-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine)-2-nitro-9-(1',2',3',4'-tetrahydrophenanthrene-4'-ylidene)-9H-thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  基于手性助剂的供体-受体取代的手性分子开关的光化学和热异构化过程：聚合合成，提高的分离度和开关性能​​。

  摘要：

  提出了一种新型的手性分子开关，其中使用不同波长的光的照射诱导了空间上过度拥挤的烯烃的可逆螺旋反转，所述烯烃带有以吡咯烷单元存在的立体中心的第二手性实体。手性辅助基团中的另外的立体异构中心对该系统的切换选择性具有明显的影响，并且极大地促进了不同非对映异构体的拆分，与先前报道的系统相比，这是一个相当大的进步。另外，吡咯烷立体异构中心导致开关系统的各种状态之间的小的能量差异，导致在螺旋反转步骤中小的但明显的方向偏好。

  DOI：

  10.1002/chem.200204660
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 、 4-溴苯硫酚 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(4-bromophenyl)sulfanyl]-5-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于手性助剂的供体-受体取代的手性分子开关的光化学和热异构化过程：聚合合成，提高的分离度和开关性能​​。

  摘要：

  提出了一种新型的手性分子开关，其中使用不同波长的光的照射诱导了空间上过度拥挤的烯烃的可逆螺旋反转，所述烯烃带有以吡咯烷单元存在的立体中心的第二手性实体。手性辅助基团中的另外的立体异构中心对该系统的切换选择性具有明显的影响，并且极大地促进了不同非对映异构体的拆分，与先前报道的系统相比，这是一个相当大的进步。另外，吡咯烷立体异构中心导致开关系统的各种状态之间的小的能量差异，导致在螺旋反转步骤中小的但明显的方向偏好。

  DOI：

  10.1002/chem.200204660

文献信息

• Evaluation of intermolecular interactions in thioxanthone derivatives: substituent effect on crystal diversity
  作者：C. Jacob、Fátima M. da Piedade、M. Paula Robalo、M. Teresa Duarte

  DOI：10.1039/c0ce00783h

  日期：——

  A family of 9H-thioxanthen-9-one derivatives and two precursors, 2-[(4-bromophenyl)sulfanyl]-5-nitrobenzoic acid and 2-[(4-aminophenyl)sulfanyl]-5-nitrobenzoic acid, were synthesized and studied in order to assess the role of the different substituent groups in determining the supramolecular motifs. From our results we can conclude that Etter's rules are obeyed: whenever present the –COOH head to head strong hydrogen bonding dimer, R22(8) synthon, prevails as the dominant interaction. As for –NH2, the best donor when present also follows the expected hierarchy, an NH⋯O(COOH) was formed in the acid precursor (2) and an NH⋯O(CO) in the thioxanthone (4). The main role played by weaker hydrogen bonds such as CH⋯O, and other intermolecular interactions, π–π and Br⋯O, as well as the geometric restraints of packing patterns shows the energetic interplay governing crystal packing. A common feature is the relation between the π–π stacking and the unit cell dimensions. A new synthon notation, RR′, introduced in this paper, refers to the possibility of accounting for intra- and intermolecular interactions into recognizable and recurring aggregate patterns.

  我们合成并研究了一系列 9H-噻吨-9-酮衍生物和两种前体，即 2-[(4-溴苯基)硫]-5-硝基苯甲酸和 2-[(4-氨基苯基)硫]-5-硝基苯甲酸，以评估不同取代基团在决定超分子结构方面的作用。根据研究结果，我们可以得出这样的结论：Etter 规则得到了遵守：只要存在 -COOH 头对头强氢键二聚体，R22(8) 合子就会成为主要的相互作用。至于 -NH2，最佳供体的出现也遵循了预期的层次结构，在酸前体 (2) 中形成了 NH⋯O（COOH），在硫杂蒽酮 (4) 中形成了 NH⋯O（CO）。CH⋯O 等较弱的氢键、π-π 和 Br⋯O 等其他分子间相互作用以及堆积模式的几何约束所发挥的主要作用显示了晶体堆积的能量相互作用。一个共同的特征是 π-π 堆积与单位晶胞尺寸之间的关系。本文引入了一个新的合成符号 RR′，指的是将分子内和分子间的相互作用纳入可识别和重复出现的聚合模式的可能性。
• Studies in the Sulfone Series. IV.¹ Certain Heterocyclic Derivatives of 2,8-Diaminothiaxanthone-5-dioxide
  作者：E. D. Amstutz、E. A. Fehnel、I. M. Hunsberger

  DOI：10.1021/ja01181a037

  日期：1948.1