(S)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3,7,11-trioxo-13-((5-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentyl)carbamoyl)-2-oxa-4,8,12-triazapentadecan-15-oic acid | 1431373-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3,7,11-trioxo-13-((5-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentyl)carbamoyl)-2-oxa-4,8,12-triazapentadecan-15-oic acid
• CAS: 1431373-02-2
• 化学式: C₄₄H₅₆N₄O₁₇
• 分子量: 912.945
• InChiKey: PGURKBQORAWGKC-NNDJDDHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  286.59
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3,7,11-trioxo-13-((5-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentyl)carbamoyl)-2-oxa-4,8,12-triazapentadecan-15-oic acid 、 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((5-((S)-2-(3-(3-aminopropanamido)propanamido)-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanamido)pentyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以46 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of a bis-glycosylated hexa-β-peptide

  摘要：

  The bis-glycosylated hexapeptide beta-Ala-beta-Ala-(beta-D-Glc)-L-Asp-beta-Ala-beta-Ala-(beta-D-Gal)-L-Asp (14) is prepared by fragment condensation of Fmoc-beta-Ala-beta-Ala-(beta-D-GlcAc(4))-L-Asp-OH (11) and H2N-beta-Ala-beta-Ala-(beta-D-GalAc(4))-L-Asp-(OBu)-Bu-t (12) under optimized conditions with the HBTU/HOBt reagent followed by deprotection of the intermediate fully protected hexapeptide. Hexapeptide 14 is shown to adopt a random coil structure in solution.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.227
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-[[(9H-fluoren-9-yl)methyloxycarbonyl]amino]propanamido]propionic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3,7,11-trioxo-13-((5-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentyl)carbamoyl)-2-oxa-4,8,12-triazapentadecan-15-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of a bis-glycosylated hexa-β-peptide

  摘要：

  The bis-glycosylated hexapeptide beta-Ala-beta-Ala-(beta-D-Glc)-L-Asp-beta-Ala-beta-Ala-(beta-D-Gal)-L-Asp (14) is prepared by fragment condensation of Fmoc-beta-Ala-beta-Ala-(beta-D-GlcAc(4))-L-Asp-OH (11) and H2N-beta-Ala-beta-Ala-(beta-D-GalAc(4))-L-Asp-(OBu)-Bu-t (12) under optimized conditions with the HBTU/HOBt reagent followed by deprotection of the intermediate fully protected hexapeptide. Hexapeptide 14 is shown to adopt a random coil structure in solution.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.227