3-碘吡啶-2(1H)-酮 | 111079-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-碘吡啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 3-iodopyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-iodo-2-pyridone；3-iodo-1H-pyridin-2-one
• CAS: 111079-46-0
• 化学式: C₅H₄INO
• mdl: MFCD09835279
• 分子量: 220.997
• InChiKey: YEMFHJFNJPXYOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：密封、干燥、避光，置于2-8℃环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘吡啶-2(1H)-酮 在 palladium diacetate palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 溴 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 4'-(2-benzyl-furo[2,3-b]pyridin-3-yl)-biphenyl-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃和苯并噻吩联苯作为具有抗高血糖特性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制剂。

  摘要：

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位

  DOI：

  10.1021/jm990560c
• 作为产物：
  描述：

  1,1′-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-碘吡啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃和苯并噻吩联苯作为具有抗高血糖特性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制剂。

  摘要：

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位

  DOI：

  10.1021/jm990560c

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Michael Addition of 2‐Hydroxypyridines and α,β‐Unsaturated 1,4‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Yu‐Chun Wu、Yi Jhong、Hui‐Jie Lin、Sharada Prasanna Swain、Hui‐Hsu Gavin Tsai、Duen‐Ren Hou

  DOI：10.1002/adsc.201900997

  日期：2019.11.5

  prevalent in biologically and medicinally important molecules. Here we report that chiral N‐substituted 2‐pyridones were prepared by enantioselective, organocatalytic aza‐Michael additions of halogenated 2‐hydroxypyridines (pyridin‐2(1H)‐ones) to α,β‐unsaturated‐1,4‐dketones or 1,4‐ketoesters. The reactions were optimized by the choice of solvents and systematic screening of Cinchona alkaloid‐based bifunctional

  2-吡啶酮的结构普遍存在于生物学和医学上重要的分子中。在这里我们报道了手性的N取代的2-吡啶酮是通过将对卤化的2-羟基吡啶（吡啶2（1 H）-一个）进行对映选择性的有机催化氮杂Michael加成反应而制备的，形成α，β-不饱和的1,4,4-酮或1,4-酮酸酯。通过选择溶剂和系统筛选基于金鸡纳生物碱的双功能催化剂，可以优化反应，以实现出色的收率和对映选择性（最高收率98％，ee≥99％）。密度泛函理论计算为观察到的对映选择性提供了理论依据。使用通过该方法产生的手性迈克尔加合物，可以实现人鼻病毒蛋白酶抑制剂的正式合成。
• [EN] SHP2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SHP2
  申请人：IRBM S P A

  公开号：WO2021028362A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention relates to new compounds capable of inhibiting the activity of SHP2 phosphatase, having the general Formula (I).

  本发明涉及一种能够抑制SHP2磷酸酶活性的新化合物，其具有一般式(I)。
• Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction for the synthesis of 2-methylbenzofurans
  作者：Lixin Zhou、Yuxing Shi、Xueyan Zhu、Peng Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.054

  日期：2019.7

  A new strategy for the synthesis of 2-Methylbenzofurans via the intramolecular Heck reaction has been developed. This efficient palladium-catalyzed system showed good catalytic activity. Various substituted 2-methylbenzofurans could be afforded in good to excellent yields.

  已经开发了通过分子内Heck反应合成2-甲基苯并呋喃的新策略。这种有效的钯催化体系显示出良好的催化活性。各种取代的2-甲基苯并呋喃可以良好的产率提供。
• Discovery and development of 2-aminobenzimidazoles as potent antimalarials
  作者：Shane M. Devine、Matthew P. Challis、Jomo K. Kigotho、Ghizal Siddiqui、Amanda De Paoli、Christopher A. MacRaild、Vicky M. Avery、Darren J. Creek、Raymond S. Norton、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113518

  日期：2021.10

  emergence of Plasmodium falciparum resistance to frontline antimalarials, including artemisinin combination therapies, highlights the need for new molecules that act via novel mechanisms of action. Herein, we report the design, synthesis and antimalarial activity of a series of 2-aminobenzimidazoles, featuring a phenol moiety that is crucial to the pharmacophore. Two potent molecules exhibited IC50

  恶性疟原虫对一线抗疟药（包括青蒿素联合疗法）的耐药性的出现凸显了对通过新作用机制起作用的新分子的需求。在此，我们报告了一系列 2-氨基苯并咪唑的设计、合成和抗疟活性，其具有对药效团至关重要的苯酚部分。两种有效分子对恶性疟原虫3D7 菌株的IC 50值分别为 42 ± 4 ( 3c ) 和 43 ± 2 nM ( 3g )，并且对氯喹 (Dd2)、青蒿素 (Cam3.II C580Y ) 和Pf耐药菌株具有高效力ATP4 抑制剂 (SJ557733)，同时对人类细胞没有细胞毒性（HEK293，IC 50  > 50 μM）。最有效的分子具有 4,5-二甲基取代苯酚 ( 3r )，其对恶性疟原虫3D7的 IC 50值为 6.4 ± 0.5 nM ，表明活性比母体分子增加了 12 倍。含有N 1取代苯酚的 2-氨基苯并咪唑代表了一类在体外对恶性疟原虫具有高效力的新型分子疟疾和低细胞毒性。它们具有
• Pyridine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06143751A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  Compounds of the formula (I) wherein X, R.sup.1, R.sup.2, and Ar.sup.1 as defined in the specification. The compounds are useful medicaments, particularly in the treatment of asthma or rhinitis.

  化合物的公式（I），其中X，R.sup.1，R.sup.2和Ar.sup.1如规范中定义的。这些化合物在药物中有用，特别是在治疗哮喘或鼻炎方面。