ethyl 4-anilino-2,6-bis(3-methylphenyl)-1-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate | 1415425-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-anilino-2,6-bis(3-methylphenyl)-1-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1415425-08-9
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₂
• 分子量: 502.656
• InChiKey: SYJANAPKKHJBCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯胺 、 3-甲基苯甲醛 在 ethylenediammonium diformate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以82%的产率得到ethyl 4-anilino-2,6-bis(3-methylphenyl)-1-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用二甲酸乙二铵（EDDF）作为可重复使用的催化剂，绿色简便地合成二氢吡咯-2-酮和高度取代的哌啶

  摘要：

  摘要 对于二氢吡咯-2-酮和高度取代的哌啶的合成，已经开发了极其简便和有效的方法。胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在乙二酸二铵存在下于乙醇中在回流条件下进行一锅四组分反应，可提供高收率的N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-一-4-羧酸酯。发现相同的条件可用于通过胺，醛和β-酮酸酯的三（伪五）组分反应合成高度取代的哌啶。发现该催化剂是可重复使用的并且可以使用多达五次而不会显着降低其活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2512-0

文献信息

• Ruthenium Chloride Catalysed Multicomponent Reaction for Efficient and One-Pot Synthesis of Functionalised Tetrahydropiperidines at Room Temperature
  作者：Sedigheh Mohammadi、Mohsen Abbasi

  DOI：10.3184/174751915x14230617481292

  日期：2015.2

  a Lewis acid catalyst for the one-pot three-component synthesis of highly functionalised tetrahydropiperidines from aromatic aldehydes, anilines and ethyl acetoacetate in ethanol at ambient temperature without any ligand or activator. The simple experimental procedure, high yields of products, no need for column chromatography, and short reaction times compared to other catalysts are some of the advantages

  氯化钌充当路易斯酸催化剂的作用，用于在环境温度下在乙醇中由芳香醛、苯胺和乙酰乙酸乙酯一锅三组分合成高度官能化的四氢哌啶，无需任何配体或活化剂。与其他催化剂相比，实验过程简单、产物收率高、不需要柱色谱、反应时间短是该方法的一些优点。
• Design of ionic liquid sulfonic acid pyridinium hydrogen sulfate as an efficient, eco-friendly, and reusable catalyst for one-pot synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines
  作者：Sedigheh Mohammadi、Mohsen Abbasi

  DOI：10.1007/s11164-015-1934-4

  日期：2015.11

  Novel ionic liquid sulfonic acid pyridinium hydrogen sulfate ([Pyridine-SO3H]HSO4) is synthesized and characterized by various techniques such as FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, TG, DTG, as well as mass spectra. This ionic liquid is used as an efficient, homogeneous, and recyclable catalyst for one-pot synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines from the three-component condensation of aromatic

  合成了新型离子液体磺酸吡啶鎓硫酸氢盐（[吡啶-SO 3 H] HSO 4），并通过多种技术进行了表征，例如FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，TG，DTG以及质谱。这种离子液体用作无溶剂条件下由芳族醛，乙酰乙酸乙酯和取代的苯胺的三组分缩合反应一锅合成高官能化四氢吡啶的有效，均质和可循环使用的催化剂。该方案的主要优点是反应时间短，产率高，温和清洁的条件以及多次重复使用时间而不会明显降低催化活性。
• TiCl₂·2H₂O catalyzed one-pot synthesis of highly functionalized tetrahydropiperidines and evaluation of their antimicrobial activities
  作者：Mohsen Abbasi、Seyed Mohammad Seyedi、Hamid Sadeghian、Maryam Akhbari、Mohammadreza Enayaty、Ali Shiri

  DOI：10.1515/hc-2015-0081

  日期：2016.6.1

  One-pot condensation reaction of ethyl acetoacetate, various substituted benzaldehydes and anilines in the presence of TiCl₂·2H₂O yields highly functionalized tetrahydropiperidines. Atom economy, efficiency, and short reaction times are the advantages of the method, which is carried out under mild conditions using easily accessible and inexpensive chemicals. The antimicrobial activity of the synthesized products was evaluated against three Gram-positive and three Gram-negative bacteria, a yeast and a fungus strain using disc diffusion and minimum inhibitory concentration methods.

  一锅法合成反应中，乙酰乙酸乙酯、各种取代苯甲醛和苯胺在TiCl2·2H2O存在下反应，生成高度官能化的四氢哌啶。该方法具有原子经济性、效率高和反应时间短的优点，采用易得且廉价的化学品在温和条件下进行。合成产物的抗菌活性通过盘扩散和最小抑制浓度方法评估，对三种革兰氏阳性细菌、三种革兰氏阴性细菌、一种酵母和一种真菌菌株进行了测试。
• LaCl3·7H2O as an Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Piperidines via Multi-component Organic Reactions
  作者：Balijapalli Umamahesh、Venkatesan Sathesh、Gunasekar Ramachandran、Munusamy Sathishkumar、Kulatu Sathiyanarayanan

  DOI：10.1007/s10562-012-0829-x

  日期：2012.7

  The three-component one-pot synthesis of highly functionalized piperidine derivatives was carried out by condensing 1,3-dicarbonyl compounds with aromatic aldehydes and aniline using a catalytic amount (10 mol%) of LaCl3·7H2O in methanol at room temperature. The main features of current protocol include easy work up, mild reaction conditions, good yields and high atom economy.Graphical Abstract

  在室温下，使用催化量（10 mol%）的 LaCl3·7H2O 在甲醇中将 1,3-二羰基化合物与芳香醛和苯胺缩合，进行三组分一锅法合成高度官能化的哌啶衍生物。当前方案的主要特点包括易于操作、反应条件温和、产率高和原子经济性高。图形摘要
• Mohammadi, Seddigheh; Ghazanfari, Dadkhoda; Karimi-Jaberi, Zahed, Revue Roumaine de Chimie, 2017, vol. 62, # 11, p. 825 - 829
  作者：Mohammadi, Seddigheh、Ghazanfari, Dadkhoda、Karimi-Jaberi, Zahed

  DOI：——

  日期：——