(4R,5R,E)-methyl 4,5,6-trihydroxy-4-C-hydroxymethyl-4,5-O-isopropylidene-4'-O-tert-butyldiphenylsilylhex-2-enoate | 1202752-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,E)-methyl 4,5,6-trihydroxy-4-C-hydroxymethyl-4,5-O-isopropylidene-4'-O-tert-butyldiphenylsilylhex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(4R,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1202752-24-6
• 化学式: C₂₇H₃₆O₆Si
• 分子量: 484.665
• InChiKey: AOSCNAQAMMNZFC-SULUXBIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,E)-methyl 4,5,6-trihydroxy-4-C-hydroxymethyl-4,5-O-isopropylidene-4'-O-tert-butyldiphenylsilylhex-2-enoate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.5h， 以99%的产率得到methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4-C-hydroxymethyl-4,5-O-isopropylidene-4'-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-gluconate
  参考文献：
  名称：

  碳支化碳水化合物chirons：衍生自d-赤藓内酯的C-3和C-4-支化糖内酯的合成

  摘要：

  报道了使用Wittig反应在1-脱氧核糖衍生物和C-2-支化赤藓糖衍生物上的两个碳链延伸。随后的二羟基化作用导致合成了C-3和C-4甲基支链糖内酯，它们是有用的合成构件。研究了Wittig反应和二羟基化反应的立体选择性的控制，并研究了3- C-甲基和4- C-甲基d-altrono-1,4-内酯和d-glucono-1,4-内酯和4- C合成了-羟甲基-d-altrono-1,4-内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.029
• 作为产物：
  描述：

  2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-2'-O-tertbutyldiphenylsilyl-D-erythrofuranose 、 (methoxycarbonylmethylene)tributylphosphorane 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(4R,5R,E)-methyl 4,5,6-trihydroxy-4-C-hydroxymethyl-4,5-O-isopropylidene-4'-O-tert-butyldiphenylsilylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  碳支化碳水化合物chirons：衍生自d-赤藓内酯的C-3和C-4-支化糖内酯的合成

  摘要：

  报道了使用Wittig反应在1-脱氧核糖衍生物和C-2-支化赤藓糖衍生物上的两个碳链延伸。随后的二羟基化作用导致合成了C-3和C-4甲基支链糖内酯，它们是有用的合成构件。研究了Wittig反应和二羟基化反应的立体选择性的控制，并研究了3- C-甲基和4- C-甲基d-altrono-1,4-内酯和d-glucono-1,4-内酯和4- C合成了-羟甲基-d-altrono-1,4-内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.029