(R)-5-Hydroxy-3-hydroxymethyl-pentanoic acid (1S,3S,5R,10R,12S,13S)-5,10,12-triacetoxy-13-acetylamino-1-[(1R,2R)-1-((R)-5-hydroxy-3-hydroxymethyl-pentanoyloxy)-2-methyl-hexyl]-3-methyl-tetradecyl ester | 238758-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-Hydroxy-3-hydroxymethyl-pentanoic acid (1S,3S,5R,10R,12S,13S)-5,10,12-triacetoxy-13-acetylamino-1-[(1R,2R)-1-((R)-5-hydroxy-3-hydroxymethyl-pentanoyloxy)-2-methyl-hexyl]-3-methyl-tetradecyl ester
• CAS: 238758-40-2
• 化学式: C₄₂H₇₅NO₁₅
• 分子量: 834.055
• InChiKey: HRKYFVAAVRMMRH-FBZPLKMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  241.52
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-萘甲酰基)咪唑 、 (R)-5-Hydroxy-3-hydroxymethyl-pentanoic acid (1S,3S,5R,10R,12S,13S)-5,10,12-triacetoxy-13-acetylamino-1-[(1R,2R)-1-((R)-5-hydroxy-3-hydroxymethyl-pentanoyloxy)-2-methyl-hexyl]-3-methyl-tetradecyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(3R)-5-[(5R,6R,7S,9S,11R,16R,18S,19S)-19-acetamido-11,16,18-triacetyloxy-5,9-dimethyl-6-[(3R)-5-(naphthalene-2-carbonyloxy)-3-(naphthalene-2-carbonyloxymethyl)pentanoyl]oxyicosan-7-yl]oxy-3-(naphthalene-2-carbonyloxymethyl)-5-oxopentyl] naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  组合的合成/ CD策略的伏马毒素B（1）的三碳烯酸侧链的立体化学分配。

  摘要：

  圆二色性（CD）激子手性方法用于伏马菌素B（1）1a（FB（1））的三碳烯酸（TCA）侧链的立体化学分配。使用2-萘甲酸酯还原的TCA部分发色衍生化，绝对构型显示为R。为进一步确认，与伏马菌素B（1）的TCA基团相关的旋光二羟基叔丁酸酯2作为模型化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0000630
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Carboxy-pentanedioic acid mono-[(1R,2S,4S,6R,11R,13S,14S)-6,11,13-triacetoxy-14-acetylamino-2-((R)-3,4-dicarboxy-butyryloxy)-4-methyl-1-((R)-1-methyl-pentyl)-pentadecyl] ester 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-5-Hydroxy-3-hydroxymethyl-pentanoic acid (1S,3S,5R,10R,12S,13S)-5,10,12-triacetoxy-13-acetylamino-1-[(1R,2R)-1-((R)-5-hydroxy-3-hydroxymethyl-pentanoyloxy)-2-methyl-hexyl]-3-methyl-tetradecyl ester
  参考文献：
  名称：

  组合的合成/ CD策略的伏马毒素B（1）的三碳烯酸侧链的立体化学分配。

  摘要：

  圆二色性（CD）激子手性方法用于伏马菌素B（1）1a（FB（1））的三碳烯酸（TCA）侧链的立体化学分配。使用2-萘甲酸酯还原的TCA部分发色衍生化，绝对构型显示为R。为进一步确认，与伏马菌素B（1）的TCA基团相关的旋光二羟基叔丁酸酯2作为模型化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0000630