1-CH2COOH-2-C6H5-1.2-C2B10H10 | 20644-61-5

• 英文名称: 1-CH2COOH-2-C6H5-1.2-C2B10H10
• 英文别名: phenylcarboranylacetic acid
• CAS: 20644-61-5
• 化学式: C₁₀H₁₈B₁₀O₂
• 分子量: 278.362
• InChiKey: VHFVXLPBUGXHCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-CH2COOH-2-C6H5-1.2-C2B10H10 在 碘苯二乙酸 、 二环己基乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接 B-H 氧合：邻呋喃酮的简单合成†

  摘要：

  过渡金属催化的邻碳硼烷 B-H 活化的最新进展导致了笼式硼功能化的各种方法的快速发展。对于催化笼 B—H 酰氧基化，分子间氧合得到具有不同区域选择性 （B（3） - 、B（4） - 和 B（8,9） - 选择性的产物）。在此，已经实现了邻碳硼酰亚酸的高效钯催化直接笼 B（4）-H 氧合，其中羧基不仅作为定向基团，而且作为偶联伙伴。多种取代的邻碳硼乙酸已通过形成 B（4）−O 键进行环化，以中等至极高的产率得到相应的 γ-内酯。Pd（IV） 中间体被认为参与催化循环。这项工作为温和条件下 BH/OH 脱氢偶联反应生成碳硼烷特征功能分子提供了有价值的参考。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400571
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-CH2COOH-2-C6H5-1.2-C2B10H10
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接 B-H 氧合：邻呋喃酮的简单合成†

  摘要：

  过渡金属催化的邻碳硼烷 B-H 活化的最新进展导致了笼式硼功能化的各种方法的快速发展。对于催化笼 B—H 酰氧基化，分子间氧合得到具有不同区域选择性 （B（3） - 、B（4） - 和 B（8,9） - 选择性的产物）。在此，已经实现了邻碳硼酰亚酸的高效钯催化直接笼 B（4）-H 氧合，其中羧基不仅作为定向基团，而且作为偶联伙伴。多种取代的邻碳硼乙酸已通过形成 B（4）−O 键进行环化，以中等至极高的产率得到相应的 γ-内酯。Pd（IV） 中间体被认为参与催化循环。这项工作为温和条件下 BH/OH 脱氢偶联反应生成碳硼烷特征功能分子提供了有价值的参考。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400571

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 4.10, page 108 - 154
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Zakharkin, L. I., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1965, p. 1083 - 1085
  作者：Zakharkin, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• Study of the transmetallation of silicon derivatives ofo-carboranes on treatment with BunLi
  作者：L. I. Zakharkin、V. A. Ol'shevskaya、V. V. Guseva、N. F. Shemyakin

  DOI：10.1007/bf02495657

  日期：1998.3

  Silyl-substituted o-carboranes 1-R-2-Me3Si(CH2)(n)-1,2-C2B10H10 (R = Me, Ph; n = 0, 1) undergo transmetallation on treatment with (BuLi)-Li-n to form lithium derivatives of o-carboranes, 1-R-2-Li(CH2)(n)-1,2-C2B10H10, where n = 0, 1. A silicon derivative of o-carborane, 1-Ph-2-(Me3SiCHPh)-1,2-C2B10H10, undergoes neither transmetallation nor metallation at the benzyl CH-group on treatment with (BuLi)-Li-n due to significant steric hindrance.
• Synthesis of triphenylantimony bis(phenylcarboranylacetate)
  作者：V. V. Sharutin、V. S. Senchurin、V. I. Bregadze、G. G. Zhigareva

  DOI：10.1134/s1070363210060319

  日期：2010.6