6-amino-2',3'-O-isopropylideneuridine | 51172-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: 6-Amino-2',3'-O-isopropylidenuridin；6-amino-O^2'_,O3'-isopropylidene-uridine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-aminopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 51172-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₆
• 分子量: 299.283
• InChiKey: HNZIMWPQIAFTSC-UUOKUNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.42h， 以89%的产率得到5-hydroxyimino-6-imino-2',3'-O-isopropylidene-5,6-dihydrouridine
  参考文献：
  名称：

  噻二唑并嘧啶核苷和尿苷的合成及化学选择性N-和O-烷基化

  摘要：

  4-β- d-呋喃核糖基[1,2,5]噻二唑并[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的简便选择性N-或O-烷基化以及尿苷通过试剂控制的双分子碱基烷基化或双分子亲核取代反应完成。在存在18冠-6和无水K 2 CO 3的情况下，使用碳酸二甲酯（DMC）在DMF中于22-25˚C（即2'，3'- O-异亚丙基）进行高度化学选择性的O-甲基化4-β- d-呋喃呋喃糖基[1,2,5]噻二唑[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H-二酮，尿苷和5-溴尿苷仅进行伯醇的O-甲基化反应，而不影响嘧啶环的NH基。还使用合适的烷基制备了4-β- d-呋喃呋喃糖基[1,2,5]噻二唑并[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的新型N-烷基化衍生物。卤化物与碱。 核呋喃糖基噻二唑并嘧啶-尿苷-化学选择性-烷基化-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216882
• 作为产物：
  描述：

  5',6-anhydro-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 ammonium acetate 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 36.0h， 以40%的产率得到6-amino-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  噻二唑并嘧啶核苷和尿苷的合成及化学选择性N-和O-烷基化

  摘要：

  4-β- d-呋喃核糖基[1,2,5]噻二唑并[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的简便选择性N-或O-烷基化以及尿苷通过试剂控制的双分子碱基烷基化或双分子亲核取代反应完成。在存在18冠-6和无水K 2 CO 3的情况下，使用碳酸二甲酯（DMC）在DMF中于22-25˚C（即2'，3'- O-异亚丙基）进行高度化学选择性的O-甲基化4-β- d-呋喃呋喃糖基[1,2,5]噻二唑[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H-二酮，尿苷和5-溴尿苷仅进行伯醇的O-甲基化反应，而不影响嘧啶环的NH基。还使用合适的烷基制备了4-β- d-呋喃呋喃糖基[1,2,5]噻二唑并[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的新型N-烷基化衍生物。卤化物与碱。 核呋喃糖基噻二唑并嘧啶-尿苷-化学选择性-烷基化-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216882

文献信息

• Compounds with the bicyclo[4.2.1]nonane system for the treatment of flavivridae infections
  申请人：——

  公开号：US20040082574A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The disclosed invention is a bicyclo[4.2.1]nonane and its pharmaceutically acceptable salt or prodrug, and its composition and method of use to treat Flaviviridae (Hepacivirus, Flavivirus, and Pestivirus) infections in a host, including animals, and especially humans.

  本公开发明涉及一种双环[4.2.1]壬烷及其药用可接受的盐或前药，以及其组合物和治疗宿主（包括动物，特别是人类）的黄病毒科（肝病毒、黄病毒和瘟疫病毒）感染的方法。
• Nagamatsu, Tomohisa; Islam, Rafiqul; Ashida, Noriyuki, Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 573 - 588
  作者：Nagamatsu, Tomohisa、Islam, Rafiqul、Ashida, Noriyuki

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS WITH THE BICYCLO 4.2.1 NONANE SYSTEM FOR THE TREATMENT OF i FLAVIVIRIDAE /i INFECTIONS
  申请人：Pharmasset, Inc.

  公开号：EP1545545A2

  公开（公告）日：2005-06-29
• EP1545545A4
  申请人：——

  公开号：EP1545545A4

  公开（公告）日：2008-09-03
• US8093380B2
  申请人：——

  公开号：US8093380B2

  公开（公告）日：2012-01-10